DOTA


DOTA
Strukturformel
Strukturformel der 1,4,7,10-Tetraazacyclododecan-1,4,7,10-tetraessigsäure
Allgemeines
Name 1,4,7,10-Tetraazacyclododecan-1,4,7,10-tetraessigsäure
Andere Namen
  • 2-[4,7,10-Tris(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec- 1-yl]essigsäure (IUPAC)
  • (1,4,7,10-Tetraazacyclododecan-1,4,7,10- tetrayl)-tetraessigsäure
  • Tetraxetan
  • DOTA
Summenformel C16H28N4O8
CAS-Nummer 60239-18-1
PubChem 24888763
Kurzbeschreibung weißer kristalliner Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse 404,42 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

löslich in Wasser

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26
WGK 3 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,4,7,10-Tetraazacyclododecan-1,4,7,10-tetraessigsäure, meist nur als DOTA bezeichnet, ist eine vierprotonige Säure und chemisch mit der Ethylendiamintetraessigsäure verwandt. DOTA wird in der Medizin als chelatisierender Komplexbildner verwendet.

Inhaltsverzeichnis

Synthese

DOTA wird am einfachsten durch die Umsetzung von Cyclen (1,4,7,10-Tetraazacyclododecan) mit vier Mol Bromessigsäure hergestellt.[2][3]

Verwendung

Die ausgezeichneten Komplexbildungseigenschaften bei zwei- und dreiwertigen Metall-Kationen prädestinieren DOTA für den Einsatz in der Medizin. Sowohl in der Diagnostik, als auch in der Therapie, werden DOTA beziehungsweise Derivate des DOTA (sogenannte Konjugate) eingesetzt. So wird beispielsweise der 1:1-Komplex aus Gd3+ und DOTA zum Transport als Kontrastmittel bei MRT-Untersuchungen genutzt. Die Verbindung hat den internationalen Freinamen Gadotersäure (Markenname Dotarem).

In der Nuklearmedizin wird unter anderem die Verbindung DOTATOC, ein DOTA-Tyrosin-Konjugat mit Octreotid, für Diagnostik und Therapie metastasierter neuroendokriner Tumoren verwendet. Für die Diagnostik wird das DOTA beispielsweise mit dem Isotop 68Gallium beladen, für die Therapie mit β-Strahlern wie beispielsweise 90Yttrium. DOTA ist der in der Nuklearmedizin am häufigsten verwendete Chelator, da es mit vielen Nebengruppen- und Übergangsmetallen Komplexe extrem hoher Stabilität bildet.[4]

Literatur

  • C. Wängler u. a.: Improved syntheses and applicability of different DOTA building blocks for multiply derivatized scaffolds. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry 16/2008, S. 2606–16.
  • B. Yooa, M. D. Pagel: A facile synthesis of greek small letter alpha-amino-DOTA as a versatile molecular imaging probe. In: Tetrahedron Letters 47/2006, S. 7327–30
  • L. H. Bryant u. a.: Pharmacokinetics of a High-Generation Dendrimer–Gd-DOTA. In: Academic Radiology 9/2002, S. 29–33.
  • R. S. Ranganathan u. a.: Polymethylated DOTA ligands. 1. Synthesis of rigidified ligands and studies on the effects of alkyl substitution on acid-base properties and conformational mobility. In: Inorg. Chem. 41/2002, S. 6846–55. PMID 12470083
  • U. Cosentino u. a.: Conformational characterization of lanthanide(III)-DOTA complexes by ab initio investigation in vacuo and in aqueous solution. In: J. Am. Chem. Soc. 124/2002, S. 4901–9. PMID 11971741
  • M. F. Tweedle: Gadolinium chelates as relaxation agents in magnetic resonance imaging. In: Journal of Alloys and Compounds 180/1992, S. 317–23.
  • M. Ginja, H. R. Maecke: Synthesis of trifunctional somatostatin based derivatives for improved cellular and subcellular uptake. In: Tetrahedron Letters 46/2005, S. 2821–4
  • P. Winter u. a.: Improved paramagnetic chelate for molecular imaging with MRI. In: Journal of Magnetism and Magnetic Materials 293/2005, S. 540–5.

Quellen

  1. a b Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich
  2. B. Wängler u. a.: Application of tris-allyl-DOTA in the preparation of DOTA–peptide conjugates. In: Tetrahedron Letters 57/2006, S. 5985–88.
  3. S. Knör u. a.: Synthesis of novel 1,4,7,10-tetraazacyclodecane-1,4,7,10-tetraacetic acid (DOTA) derivatives for chemoselective attachment to unprotected polyfunctionalized compounds. In: Chemistry 13/2007, S. 6082–90. PMID 17503419
  4. C. Wängler: Synthese, Charakterisierung und Evaluierung von Antikörperkonjugaten mit Dendrimer-basierten Chelator- und Fluoreszenzfarbstoffmultimeren für die Krebsdiagnostik und Therapie. Dissertation, Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg, 2007

Wikimedia Foundation.

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • dota — dota …   Dictionnaire des rimes

  • Dota 2 — Dota 2 …   Википедия

  • DotA — Allstars oder auch Defense of the Ancients: Allstars ist eine Custom Map für das Spiel Warcraft III: The Frozen Throne von Blizzard Entertainment, die sich stark vom eigentlichen Warcraft Strategiespiel unterscheidet und den Charakter einer Mod… …   Deutsch Wikipedia

  • Dota 2 — Entwickler …   Deutsch Wikipedia

  • dota — DOTÁ, dotéz, vb. I. tranz. 1. A utila o instituţie, o întreprindere etc. cu cele necesare desfăşurării activităţii; a înzestra. 2. A pune la dispoziţia unei instituţii sau unei întreprinderi fondurile băneşti necesare desfăşurării activităţii. 3 …   Dicționar Român

  • DOTA — may refer to: Defense of the Ancients, a custom scenario for the video game Warcraft III Dota 2, the sequel to the previously listed game, developed on the Source engine Dota (genre), a video game genre DOTA (chelator), a chemical Vi sitter i… …   Wikipedia

  • dotă — DÓTĂ, dote, s.f. Bun material dat (cu forme legale) unei fete când se mărită; zestre. – Din fr. dot, lat. dos, dotis. Trimis de LauraGellner, 13.09.2007. Sursa: DEX 98  DÓTĂ s. v. zestre. Trimis de siveco, 13.09.2007. Sursa: Sinonime  dótă s. f …   Dicționar Român

  • dota — dȍta ž <G mn dȏtā> DEFINICIJA reg. miraz FRAZEOLOGIJA (ne bi bila dovoljna) ni dota Svete Ane ni najveće blago ne bi dostajalo (za čije velike prohtjeve) ETIMOLOGIJA tal. dote …   Hrvatski jezični portal

  • dota — v. dote …   Enciclopedia Italiana

  • DotA — Defense of the Ancients Экран загрузки сценария DotA: Allstars для Warcraft III: The Frozen Throne …   Википедия

  • Dota 2 — For other uses, see DOTA (disambiguation). Dota 2 The logo for Dota 2 Developer(s) Valve Corporation Pub …   Wikipedia


Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.