Ephedrin

Ephedrin
Strukturformel
Struktur von (−)-Ephedrin
Allgemeines
Freiname Ephedrin
Andere Namen
  • L-(−)-Ephedrin
  • (1R,2S)-2-Methylamino- 1-phenylpropan-1-ol
Summenformel C10H15NO
CAS-Nummer 299-42-3
PubChem 9294
ATC-Code
DrugBank DB01364
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit schwachem Eigengeruch[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sympathomimetikum

Wirkmechanismus

Adrenozeptor-Agonist

Eigenschaften
Molare Masse 165,24 g·mol−1
Schmelzpunkt

40 °C [2]

Siedepunkt

225 °C [2]

pKs-Wert

10,25 [3]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C) [1], löslich in Ethanol und Chloroform [2]

Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
EUH: keine EUH-Sätze
P: keine P-Sätze [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [4]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: (2)-22-25
LD50

600 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ephedrin ist ein Phenylethylamin-Alkaloid, das in Pflanzen der Gattung Ephedra (Ephedra sinica u. a.) enthalten ist, wo es auch das Hauptalkaloid ist.[6] Die Pflanze ist auch als Mormonentee oder Ma-Huang bekannt. In konzentrierter und aufbereiteter Form bzw. als synthetisch gewonnene Substanz wurde und wird Ephedrin und dessen Diastereomer Pseudoephedrin unter anderem erfolgreich gegen die Symptome asthmatischer Anfälle sowie gegen starken Schnupfen eingesetzt, gilt aber als bedenklich. Die Wirkstoffe finden außerdem Gebrauch bei Hypotonie/Kreislaufschwäche sowie als Mittel zweiter Wahl bei Narkolepsie. In der Augenheilkunde wurde Ephedrin – wie auch Pseudoephedrin – als Ersatz für Atropin benutzt. Ephedrin wird oft mit Epinephrin verwechselt.

Inhaltsverzeichnis

Geschichte

Nagayoshi Nagai isolierte Ephedrin erstmals 1885 aus Ephedra vulgaris.

Pharmakologie

Ephedrin ist ein Sympathomimetikum von schwächerer, jedoch länger anhaltender Wirkung als Adrenalin. Es wirkt blutdrucksteigernd, herzstimulierend, bronchienerweiternd und appetithemmend, weshalb es in Arzneimitteln gegen Hypotonie, chronische Bronchitis, Asthmaanfälle und zur Abschwellung der Schleimhäute bei Schnupfen sowie als Bestandteil von Appetitzüglern Verwendung findet.[2]

Ephedrin stimuliert die adrenerge Transmission und setzt Noradrenalin und Adrenalin frei. Da es keine Hydroxygruppen am Phenylring aufweist, kann es die Blut-Hirn-Schranke passieren (allerdings nicht so effizient wie Amphetamin oder Methamphetamin). Die gängige Dosis liegt bei 25–50 mg; Dosen über 50 mg können bereits zu unangenehmen Nebenwirkungen führen. Die Plasmahalbwertszeit beträgt ca. 3–6 Stunden.[7]

Ephedrin verringert die Proteinabbaurate und steigert vermutlich auch die Proteinbiosynthese. Durch die erhöhte Körpertemperatur kommt es zur Fettverbrennung im Körper. Auch eine euphorisierende und aphrodisierende Wirkung ist möglich, die jedoch oft mit Erektionsschwierigkeiten verbunden ist. Es erweckt den subjektiven Eindruck, geistig oder körperlich mehr leisten zu können, was objektiv aber nicht nachgewiesen werden konnte.

Bei Überdosierung sind die Nebenwirkungen vielfältig: Unruhe, Angst, Übelkeit, Schlaflosigkeit, Tremor, Pulsrasen, Schwitzen, Atemschwierigkeiten, Verwirrtheit, Halluzinationen, Delirium, Kopfschmerzen, selten: Krämpfe.

Rechtslage

Da Ephedrin ebenso wie Pseudoephedrin als Grundstoff zur Synthese des verbotenen Betäubungsmittels N-Methylamphetamin (meist als Crystal bzw. Meth (USA) bezeichnet) dient, wird die Abgabe in Deutschland durch das Grundstoffüberwachungsgesetz eingeschränkt.

Wegen seiner appetithemmenden und subjektiv leistungssteigernden Wirkung wird Ephedrin („Ephis“) oft als Dopingmittel eingesetzt, oft in Kombination mit Coffein und Acetylsalicylsäure (z. B. Aspirin®) (sog. ECA-Stack). Ephedrin gehört zu den Substanzen, die im Zusammenhang mit sportlichen Wettkämpfen verboten sind.[8]

In vielen Ländern wurden Medikamente, die Ephedrin enthalten (beispielsweise als Wachmacher für Autofahrer), vom Markt genommen. Die Substanz kann durch andere Wirkstoffe ersetzt werden und einem Missbrauch wird vorgebeugt.

Ephedrin in Flaschen

In Deutschland war ein Kombipräparat namens Vencipon® N auf dem Markt, welches mit 10 mg eine Dosis enthielt, die den Appetit zügeln sollte, um somit Diäten medikamentös zu unterstützen. In Dosen von etwa 50–70 mg wurde es als Stimulans missbraucht. Dieses Präparat wurde ebenfalls vom Markt genommen. Das Erkältungsmittel Wick MediNait® enthält ebenfalls Ephedrin, jedoch nur in geringer Konzentration (26,7 mg pro 100 ml[9]).

Bis 2001 waren Ephedrinpräparate frei in deutschen Apotheken erhältlich, jedoch wurde der freie Zugang verwehrt, weil diese Präparate hauptsächlich zum Missbrauch gekauft wurden (Appetitzügler, Partydroge). Auch Ephedra-Kraut ist in deutschen Apotheken nur mit Rezept zu erwerben. Seit einer Änderung des Arzneimittelgesetzes AmG vom 1. April 2006 sind ephedrinhaltige Substanzen (inkl. Pflanzenteile) rezeptpflichtig. Kombinationspräparate, die Ephedrin enthalten, sind weiterhin rezeptfrei verfügbar, was auch für das Diastereomer des Ephedrins Pseudoephedrin, gilt.

Ephedrin kann bei einem Drogenschnelltest ein falsch positives Ergebnis auf das artverwandte Methamphetamin liefern.

Herstellung

Das Vorprodukt Phenylacetylcarbinol entsteht bei der mikrobiellen Acylierung von Benzaldehyd. Die weiteren Schritte sind Kondensation des Phenylacetylcarbinols mit Methylamin und die anschließende katalytische Reduktion zu Ephedrin. Auf diesem Weg entsteht fast nur die optisch aktive L-(−)-Form des Ephedrins.

Der Wirkstoff kann jedoch auch aus verschiedenen Ephedra-Arten gewonnen werden wie z. B. Ephedra distachya oder Ephedra sinica. Eine Gewinnung kann ähnlich der Gewinnung von Coffein aus Pflanzenteilen durch Extraktion erfolgen.

Einzelnachweise

  1. a b Eintrag zu Ephedrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. April 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Ephedrin im Römpp Online. Version 3.14. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2011, abgerufen am 5. März 2011.
  3. a b Ephedrin bei ChemIDplus.
  4. a b Eintrag zu CAS-Nr. 299-42-3 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
  5. Datenblatt (−)-Ephedrine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. März 2011.
  6. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 248, ISBN 978-3-906390-29-1.
  7. http://www.drugbank.ca/drugs/DB01364
  8. The World Anti-Doping Code: The 2009 Prohibited List, International Standard, S. 7–8.
  9. http://www.apotheke2u.de/apotheke-medikament/2702315--wick-medinait--saf.html#info3

Handelsnamen

  • Caniphedrin (CH)
  • Helopyrin (A)
  • Kerneol (CH)
  • Pilka (A)
  • Piniment (A)

Weblinks

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