FlAsH


FlAsH
Strukturformel
Strukturformel Fluorescein arsenical helix binder
Allgemeines
Name Fluorescein arsenical helix binder
Andere Namen

4',5'-Bis(1,3,2-dithioarsolan-2-yl)fluorescein

Summenformel C24H18As2O5S4
CAS-Nummer 212118-77-9
Eigenschaften
Molare Masse 664,50 g·mol−1
Aggregatzustand

fest [1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung {aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 23/25-50/53
S: (1/2)-20/21-28-45-60-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fluorescein arsenical helix binder, kurz FlAsH-EDT2, ist eine vom Fluoreszenzfarbstoff Fluorescein abgeleitete arsenhaltige chemische Verbindung, die in Peptiden und Proteinen selektiv an bestimmte Strukturen (sog. Tetracysteinsequenzen) binden kann. Nach Bindung an seine Zielstruktur und einer Anregung mit kurzwelligem Licht zeigt FlAsH eine Fluoreszenz. FlAsH-EDT2 ist daher zur selektiven Markierung und Identifizierung von Proteinen geeignet. Ebenso findet dieser Farbstoff als ein Fluorophor für Fluoreszenzresonanzenergietransferuntersuchungen (FRET) Anwendung.

Biochemie

Die bevorzugte Bindungsstruktur für FlAsH-EDT2 ist eine Tetracysteinsequenz, die aus vier Cysteinbausteinen und einem aus zwei Aminosäuren bestehenden Spacer in der Form CCXXCC aufgebaut ist.[3] Mit niedrigerer Affinität bindet FlAsH-EDT2 auch an andere Strukturen, wie z. B. CXXC.[4]

Synthese

FlAsH-EDT2 kann in einer Zweischrittsynthese aus 4',5'-Bis(acetoxymercuri)fluorescein synthetisiert werden. Dazu wird 4',5'-Bis(acetoxymercuri)fluorescein mit einem molaren Überschuss an Arsen(III)-chlorid und Diisopropylethylamin in N-Methylpyrrolidon unter Palladiumacetat-Katalyse umgesetzt. Das Reaktionsprodukt wird anschließend mit einem Überschuss an 1,2-Ethandithiol zu FlAsH-EDT2 umgesetzt.[3]

Quellen

  1. a b Material Safety Data Sheet
  2. Nicht explizit in RL 67/548/EWG, Anh. I gelistet, fällt aber dort mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Sammelbegriff „Arsenverbindungen“; Eintrag in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 31. März 2009 (JavaScript erforderlich)
  3. a b B. Albert Griffin, Stephen R. Adams, Roger Y. Tsien (1998): Specific covalent labeling of recombinant protein molecules inside live cells. In: Science. Bd. 281, S. 269–272. PMID 9657724 doi:10.1126/science.281.5374.269
  4. Katarina Stroffekova, Catherine Proenza, Kurt G. Beam (2001): The protein-labeling reagent FLASH-EDT2 binds not only to CCXXCC motifs but also non-specifically to endogenous cysteine-rich proteins. In: Pflügers Arch. Bd. 442, S. 859–866. PMID 11680618 doi:10.1007/s004240100619

Wikimedia Foundation.

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • flash — flash …   Dictionnaire des rimes

  • flash — [ flaʃ ] n. m. • 1918; mot angl. ♦ Anglic. 1 ♦ Lampe émettant une lumière brève et intense qui permet de prendre des photographies en milieu sombre, ou en intérieur; appareil, dispositif associé à cette lampe. Des flashs ou des flashes. Prendre… …   Encyclopédie Universelle

  • Flash — may refer to: * Flash, StaffordshireIn technology: * Flash (photography), instantaneous illumination for picture taking * Xenon flash lamp, a lamp designed to produce intense white light for very short durations * Adobe Flash, multimedia software …   Wikipedia

  • FLASH — Cette page d’homonymie répertorie les différents sujets et articles partageant un même nom …   Wikipédia en Français

  • Flash — (englisch für Blitz) bezeichnet: Technik Adobe Flash, eine proprietäre Software für Animationen, ehemals Macromedia Flash Flash Video, ein Dateiformat für Filme Flash Speicher, in der Computertechnik eine häufig benutzte Speichertechnik Flash… …   Deutsch Wikipedia

  • Flash — 〈[ flæ̣ʃ] m. 6〉 1. 〈Film〉 kurze Einblendung in eine Bildfolge 2. Eintreten des Rauschzustandes mit Aufhören der Entzugsschmerzen [<engl. flash „plötzl. Aufleuchten, Blitz“] * * * Flash [engl.: flæʃ, flɛʃ], der; s, s [engl. flash, eigtl. =… …   Universal-Lexikon

  • Flash — Flash, n.; pl. {Flashes}. 1. A sudden burst of light; a flood of light instantaneously appearing and disappearing; a momentary blaze; as, a flash of lightning. [1913 Webster] 2. A sudden and brilliant burst, as of wit or genius; a momentary… …   The Collaborative International Dictionary of English

  • Flash — (fl[a^]sh), v. i. [imp. & p. p. {Flashed} (fl[a^]sht); p. pr. & vb. n. {Flashing}.] [Cf. OE. flaskien, vlaskien to pour, sprinkle, dial. Sw. flasa to blaze, E. flush, flare.] 1. To burst or break forth with a sudden and transient flood of flame… …   The Collaborative International Dictionary of English

  • flash — [flash] vi. [ME flashen, to splash, sprinkle; of echoic orig.] 1. to send out or reflect a sudden, brief blaze or light, esp. at intervals 2. to sparkle or gleam [eyes flashing with anger] 3. to speak abruptly, esp. in anger: usually with out 4.… …   English World dictionary

  • Flash — Saltar a navegación, búsqueda El término Flash puede referirse a: el flash fotográfico, un dispositivo utilizado para iluminar escenas en fotografía; el superhéroe Flash, un personaje de cómic que posee la habilidad de una rapidez sobrehumana; la …   Wikipedia Español

  • Flash — (флеш; от англ. «вспышка», «сверкание»): Adobe Flash (ранее Macromedia Flash)  программный продукт, позволяющий разрабатывать интерактивные мультимедийные приложения. Flash  песня группы Queen из альбома «Flash Gordon» The Flash… …   Википедия


Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.