1,2-Dioxin


1,2-Dioxin
Strukturformel
Struktur von 1,2-Dioxin
Allgemeines
Name 1,2-Dioxin
Andere Namen
  • Dioxin
  • o-Dioxin
Summenformel C4H4O2
CAS-Nummer 289-87-2
PubChem 15559065
Eigenschaften
Molare Masse 84,07 g·mol−1
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: siehe oben
S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,2-Dioxin, auch o-Dioxin, ist eine sehr instabile sauerstoffhaltige heterocyclische organische Verbindung, die noch nicht isoliert werden konnte. Selbst substituierte Derivate sind sehr labil, beispielsweise das 1,4-Diphenyl-2,3-benzodioxin.[2]

(kein) stabiles 1,2-Dioxin

1990 wurde fälschlicherweise das 3,6-Bis(p-tolyl)-1,2-dioxin für das erste stabile Derivat gehalten.[3] Jedoch wurde gezeigt, dass es sich bei der Verbindung nicht um ein Derivat eines 1,2-Dioxins (1), sondern um ein (thermodynamisch deutlich stabileres) Dion (2) handelt.[4]

Dioxin- (1) und Dionform (2).

Stabile Derivate

Thiarubrin A, ein Dithiin.

Ersetzt man die Sauerstoffgruppen mit Schwefelgruppen, erhält man sogenannte 1,2-Dithiine. Diese sind häufig Naturstoffe und wirken antimikrobiell, wie zum Beispiel die Thiarubrine. Auch 1,2-Diselenine konnten isoliert werden. Schließlich ist auch das Isomer 1,4-Dioxin (p-Dioxin) im Gegensatz zum 1,2-Dioxin stabil.

Einzelnachweise

  1. In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. J. P. Smith, A. K. Schrock, G. B. Schuster: Chemiluminescence of organic peroxides. Thermal generation of an o-xylylene peroxide, in: J. Am. Chem. Soc. 1981, 104, 1041–1047; doi:10.1021/ja00368a021.
  3. H. J. Shine, D. C. Zhao: Electron transfer to excited doublet states. Photoirradiation of 10-methylphenothiazine cation radical perchlorate in solutions of phenylacetylene and p-tolylacetylene in acetonitrile, in: J. Org. Chem. 1990, 55, 4086–4089; doi:10.1021/jo00300a026.
  4. E. Block, Z. Shan, R. S. Glass, J. Fabian: Revised structure of a purported 1,2-dioxin: a combined experimental and theoretical study, in: J. Org. Chem. 2003, 68, 4108–4111; PMID 12737603; doi:10.1021/jo034305i.

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