Rosanilin

Strukturformel
Struktur von FuchsinStruktur von Parafuchsin
Fuchsin (links) und Parafuchsin (rechts)
Allgemeines
Name Fuchsin
Parafuchsin
Andere Namen
  • Fuchsin
    • Anilinrot
    • Diamantfuchsin
    • Fuchsin basisch
    • Fuchsin RFN
    • Magenta I
    • Magentarot
    • Rosanilin
    • Basic Violet 14
  • Parafuchsin
    • Pararosanilin
    • 4,4'-(4-Iminocyclohexa-2,5-dienylidenmethylen)dianilinhydrochlorid
    • C.I. Basic Red 9
Summenformel C20H19N3 · HCl (Fuchsin)
C19H17N3 · HCl (Parafuchsin)
CAS-Nummer 632-99-5 (Fuchsin) (PubChem 12448)
569-61-9 (Parafuchsin) (PubChem 11293)
Kurzbeschreibung grüngelbe Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse 302,39 g·mol−1
323,8 g·mol−1 (Parafuchsin)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

250 °C
270 °C (Zersetzung)

Löslichkeit

unlöslich in Diethylether
etwas löslich in Wasser
löslich in Alkoholen

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [1]

(Parafuchsin)

Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 45
S: 53-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fuchsin ist ein roter Triphenylmethanfarbstoff, der in Alkohol (Ethanol) gelöst in der Mikroskopie und Histologie zum Färben verwendet wird.

Inhaltsverzeichnis

Geschichte

Fuchsin wurde 1858 von dem deutschen Chemiker August Wilhelm von Hofmann und fast zur gleichen Zeit von dem Lyoner Chemiker François-Emmanuel Verguin entdeckt und nach der amerikanischen Zierpflanze Fuchsie benannt, deren blaurote Blüten einen ähnlichen Farbton aufweisen. Es war der zweite großtechnisch hergestellte Teerfarbstoff.

Darstellung

Fuchsin wird durch Reaktion von 4-Aminobenzaldehyd, 4-Aminobenzylalkohol oder 4,4'-Diaminodiphenylmethan mit Anilin in Gegenwart von Oxidationsmitteln und Eisen(II)-chlorid hergestellt. Dabei entsteht außer dem Fuchsin als Verunreinigung auch Parafuchsin, welches ähnliche Eigenschaften besitzt (siehe unten).

Eigenschaften

Fuchsin bildet grüngelb metallisch glänzende Kristalle, die sich in Wasser und Alkohol langsam mit intensiv roter Farbe auflösen.

Handelsübliches Fuchsin ist ein Gemisch aus Fuchsin selbst, nach IUPAC (4-[(4,4'-Diamino)diphenylmethylen]cyclohexa -2,5-dienylidenammoniumchlorid und Parafuchsin, (4-[(4,4'-Diamino)diphenylmethylen] -2-methylcyclohexa-2,5-dienylidenammoniumchlorid). Sie unterscheiden sich in einer Methylgruppe und sind damit homolog.

Das Molekül stellt ein mesomeriestabilisiertes Kation dar, mit den Eigenschaften eines Cyaninfarbstoffs. Dies begründet die intensive Farbigkeit des Fuchsins. Alkoholische Fuchsin-Lösungen besitzen eine anomale Dispersion.

Das Hydrochlorid von Parafuchsin ist mesomeriestabilisert, woraus sich eine intensive Farbigkeit ableitet.


Verwendung

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu CAS-Nr. 569-61-9 im European chemical Substances Information System ESIS

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