Rosenmund-von Braun-Reaktion

Die Rosenmund-von Braun-Reaktion ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Sie dient der Herstellung von Arylnitrilen aus Arylhalogeniden und verläuft unter Zusatz eines Überschusses an Kupfer(I)-Cyanid in einem polaren, hochsiedenden Lösungsmittel (z. B. Pyridin, Dimethylformamid (DMF), Nitrobenzol) unter Rückfluss.


Rosenmund-von Braun-Reaktion
Rosenmund-von Braun-Reaktion, alternatives Beispiel

Verwandt ist die Sandmeyer-Reaktion, die unter radikalischen Bedingungen abläuft. Ebenso weist sie Ähnlichkeiten mit der Stephens-Castro-Kupplung auf.[1] [2]

Benannt ist die Reaktion nach Julius von Braun und Karl Wilhelm Rosenmund.

Literatur

  1. The Substitution of Aryl Iodides with Cuprous Acetylides. A Synthesis of Tolanes and Heterocyclics R. D. Stephens and C. E. Castro J. Org. Chem.; 1963; 28(12); pp 3313 - 3315. doi:10.1021/jo01047a008
  2. D. C. Owsley and C. E. Castro.Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.916 1988; Vol. 52, p.128 1972.
  • R. Brückner: Reaktionsmechanismen, 3. Auflage, Spektrum Akad. Verlag, München, 2004, S. 692. ISBN 3-8274-1579-9

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