Sulfonate

allgemeine Sulfonsäure, R ist ein organischer Rest.

Sulfonsäuren sind organische Schwefelverbindungen mit der allgemeinen Struktur R–SO2–OH, wobei R ein organischer Rest ist. Ihre Salze und Ester mit der allgemeinen Struktur R–SO2–O–X heißen Sulfonate, dabei kann X ein organischer Rest oder ein Kation sein.

Inhaltsverzeichnis

Allgemeines

Im Gegensatz zu den Estern der Schwefelsäure liegen hier R–S- und nicht R–O–S-Bindungen vor. Sie unterscheiden sich auch von den Sulfonen (R–SO2–R'), die über keine Hydroxygruppe verfügen. Sulfonsäuren sind stärkere Säuren als Carbonsäuren, weil die Sulfongruppe einen stärkeren elektronenziehenden Effekt auf die Hydroxygruppe ausübt als die Carbonylgruppe und das Proton damit leichter übertragen wird. Säuren und Salze sind meist wasserlöslich bzw. gut mischbar mit Wasser.

Alkylsulfonsäuren und -sulfonate

Allgemeine Struktur eines sekundären Alkylsulfonats; x ,y = 11–17

Sulfonsäuren, bei denen die Restgruppe R aliphatisch ist, bezeichnet man als Alkansulfonsäuren und deren Salze und Ester als Alkylsulfonate oder auch als Alkansulfonate.

  • Einfache Sulfonsäuren sind farblose Flüssigkeiten, z. B. Methansulfonsäure.
  • Sekundäre Alkylsulfonate (SAS) finden Verwendung als Tenside

Synthese

Sulfonsäuren lassen sich durch Sulfochlorierung und nachfolgende Hydrolyse gewinnen.

Arensulfonsäuren und -sulfonate

Sulfonsäuren, bei denen die Restgruppe R mit einem Aromaten beginnt, bezeichnet man als Arensulfonsäuren und deren Salze und Ester als Arensulfonate.

Alkylbenzolsulfonsäuren und -sulfonate

Tetrapropylenbenzolsulfonat (TBS)
Natriumdodecylbenzolsulfonat, Beispiel aus dem Isomerengenisch.

Alkylbenzolsulfonate (ABS) sind eine Gruppe chemischer Verbindungen mit der chemischen Formel CnH2n+1–C6H4–SO3 Na+. Der wichtigste Vertreter dieser Gruppe war bis in die 1960er-Jahre das Tetrapropylenbenzolsulfonat (TBS). Es hatte in den 1950er-Jahren die Seife als Tensid weitgehend verdrängt. Jedoch fand man heraus, dass TBS (wie viele Vertreter der stark verzweigten ABS) im Abwasser nur schlecht abgebaut wird und es wurde deshalb ab 1964 durch sogenannte lineare Alkylbenzolsulfonate (LAS) abgelöst, die seit Jahren die wichtigsten Tenside in der Waschmittelchemie sind. Praktisch handelt es sich jedoch weniger um lineare, sondern eher um sekundäre Alkylbenzolsulfonate.

Einige Vertreter der linearen Alkylbenzolsulfosäuren und -sulfonate sind:

Synthese

Beispielsweise durch Sulfonierung.

Verwendung

Die Anionen der Sulfonsäuren werden oft als anionische Tenside in Reinigungsmittel eingesetzt. Auch viele Farbstoffe enthalten Sulfonatgruppen. Eine spezielle Anwendung finden polymere Sulfonsäuren bei der Wasseraufbereitung, wo sie in Ionenaustauschern für Kationen eingesetzt werden.


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Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • sulfonate — [sylfɔnat] n. m. ÉTYM. XXe; de sulfon(é). ❖ ♦ Chim. Sel ou ester d un composé sulfoné …   Encyclopédie Universelle

  • Sulfonate — Sulfonate,   Salze und Ester der Sulfonsäuren …   Universal-Lexikon

  • sulfonate — [sul′fə nāt΄] n. a salt or ester of a sulfonic acid vt. sulfonated, sulfonating to introduce the sulfonic group into (an aromatic hydrocarbon) by treating with sulfuric acid …   English World dictionary

  • Sulfonate — Structure typique d un groupe sulfonate. Un ion sulfonate est un ion contenant le groupe S(=O)2 O−. Sa formule générale est de type R SO2O−, où R est un groupe organique. Ils constituent les bases conjuguées des acides sulfoniques de formule… …   Wikipédia en Français

  • Sulfonate — A sulfonate ion is an ion that contains the S(=O)2 O− functional group. The general formula is R SO2O−, where R is some organic group. They are conjugate bases of sulfonic acids with formula R SO2OH.Sulfonates, being weak bases, are good leaving… …   Wikipedia

  • sulfonate — A salt or ester of sulfonic acid. * * * sul·fo·nate or chiefly Brit sul·pho·nate səl fə .nāt n a salt or ester of a sulfonic acid sulfonate or chiefly Brit sulphonate vt, sul·fo·nat·ed or chiefly Brit sul·pho·nat·ed; sul·fo·nat·ing or chiefly… …   Medical dictionary

  • sulfonate — sulfonatas statusas T sritis chemija formulė RSO₃(M,R) atitikmenys: angl. sulfonate rus. сульфонат …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • sulfonate — I. noun Date: 1876 a salt or ester of a sulfonic acid II. transitive verb ( nated; nating) Date: 1882 to introduce the SO3H group into; broadly to treat (an organic substance) with sulfuric acid • sulfonation noun …   New Collegiate Dictionary

  • sulfonate — /sul feuh nayt /, n., v., sulfonated, sulfonating. Chem. n. 1. an ester or salt derived from a sulfonic acid. v.t. 2. to make into a sulfonic acid, as by treating an aromatic hydrocarbon with concentrated sulfuric acid. 3. to introduce the… …   Universalium

  • sulfonate — 1. noun Any salt or ester of a sulfonic acid. 2. verb To treat or react with a sulfonic acid, or to introduce such a group into a compound …   Wiktionary

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