Suramin

Strukturformel
Strukturformel von Suramin
Allgemeines
Freiname Suramin
Andere Namen

8-((4-Methyl-3-((3-((3-((2-methyl-5- ((4,6,8-trisulfonaphthalen-1-yl)carbamoyl)phenyl) carbamoyl)phenyl)carbamoylamino)benzoyl)amino) benzoyl)amino)naphthalen-1,3,5-trisulfonsäure (IUPAC)

Summenformel
  • C51H40N6O23S6 (Suramin)
  • C51H34N6Na6O23S6 (Suramin·Hexanatriumsalz)
CAS-Nummer
  • 145-63-1 (Suramin)
  • 129-46-4 (Suramin·Hexanatriumsalz)
PubChem 5361
ATC-Code

P01CX02

Kurzbeschreibung

Weißes bis schwach gelbliches oder pinkfarbenes Pulver[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiprotozoikum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse
  • 1297,29 g·mol−1 (Suramin)
  • 1429,17 g·mol−1 (Hexanatriumsalz)
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: siehe oben
S: siehe oben
LD50

620 mg·kg−1 (Maus, i.v.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Suramin ist ein farbloses Analogon des Azofarbstoffs Trypanblau. Seit den 1920er-Jahren wird Suramin als Antiprotozoikum gegen die Schlafkrankheit und andere Trypanosomen-Krankheiten eingesetzt.

Inhaltsverzeichnis

Geschichte

Collagenbild zum Thema „Bekämpfung der Schlafkrankheit durch deutsche Kolonialärzte“. Oben Prof. Robert Koch, der als Mikrobiologe die Grundlagen zum ganzen Forschungsprojekt gelegt hatte, daneben Schlafkrankenstationen und -behandlung in Kamerun, unten das Medikament Suramin oder „Bayer 205“

Suramin wurde erstmals 1916 von den Chemikern Oskar Dressel und Richard Kothe der Firma Bayer & Co. in Elberfeld unter der internen Bezeichnung Bayer 205 synthetisiert. Die medizinische Entwicklung und die begleitenden Tierversuche fanden im Chemotherapeutischen Laboratorium in Elberfeld unter der Leitung von Wilhelm Roehl statt. In Deutschland wurde der Wirkstoff unter dem Handelsnamen Germanin® vertrieben.

Anwendung als Antiparasitikum

Der Wirkstoff Suramin ist hochgradig toxisch für Zellen. Seine Anwendung geht mit dem Risiko erheblicher Nebenwirkungen einher, tötet jedoch bei entsprechender Dosierung die Parasiten ab. Die Medizin verfügte damit Anfang der 1920er Jahre erstmals über ein wirksames Mittel gegen die Schlafkrankheit, die bis dahin in weiten Teilen Afrikas mit verheerenden Epidemien grassierte. Die Suramin-Behandlung hat sich seither auch bei anderen Trypanosomen-Krankheiten bewährt. Außerdem wurde sie erfolgreich zur Bekämpfung der Onchozerkose angewendet, einer verbreiteten tropischen Wurmerkrankung, die die so genannte Flussblindheit verursacht.

Erprobung neuer Anwendungen

Seit einiger Zeit wird Suramin als Therapeutikum gegen das HI-Virus und verschiedene Krebs-Erkrankungen klinisch erprobt, z. B. bei Lymphomen oder Lungen-, Nieren- und Prostatakarzinomen.

Eine neue Entdeckung ist, dass Suramin in Leberzellen den programmierten Zelltod – Apoptose – deutlich hemmen kann, obwohl es in anderen Geweben den Zelltod sogar fördert. Akutes Leberversagen kann bei Hepatitis B-Infektionen und Medikamenten- oder Pilzvergiftungen auftreten, ein tödlich verlaufender Vorgang, gegen den es bis jetzt noch keine medikamentöse Therapie gibt.[3]

Handelsnamen

Antrypol, Belganyl, Fourneau 309, Germanin, Moranyl, Naganol, Naginin

Einzelnachweise

  1. a b c d e Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Suramin im Römpp Online. Version 3.14. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2011, abgerufen am 10. März 2011.
  2. In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Suramin bei akutem Leberversagen.

Literatur

  • Zhang, Y.L. et al. (1998): Suramin is an active site-directed, reversible, and tight-binding inhibitor of protein-tyrosine phosphatases. In: J. Biol. Chem. Bd. 273, S. 12281–12287. PMID 9575179 PDF

Weblinks

  • Encyclopedia of Cancer: Suramin (engl.)
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