Williamson-Ether-Synthese

Die Williamson-Synthese (siehe auch Ethersynthese) dient der Herstellung von symmetrischen und unsymmetrischen Ethern. Sie wurde bereits im 19. Jahrhundert durch ihren Namensgeber Alexander William Williamson entwickelt. Die Williamson-Synthese ist ein Sonderfall der nucleophilen Substitution (SN), bei dem als Nucleophil ein Alkoholat (Alkyl-O, Aryl-O etc.) eingesetzt wird. Der Reaktionsmechanismus entspricht einer SN1- oder SN2-Reaktion.

Es handelt sich hierbei um ein zweistufiges Verfahren, weil zunächst ein geeignetes Alkoholat hergestellt werden muss. Je nach Art des für die Alkoholatbildung ausgewählten Alkohols wird hier der erste organische Rest R1 vorbereitet, der später über die Etherbrücke mit einem anderen Rest verknüpft werden soll. - Alkoholate sind starke Anionenbasen und werden in der zweiten Stufe dieser Synthese mit Halogenalkanen umgesetzt. Diese Verbindungen werden so gewählt, dass sie den zweiten organischen Rest R2 für den angezielten Ether enthalten. - Die Halogenalkane enthalten durch ihre C-X-Bindung (X = Halogenatom) ein positiviertes C-Atom (δ+-Zentrum), welches dem Angriff des Alkoholat-Anions zugänglich ist. Da die Ether oft flüchtige Verbindungen sind, können sie meist während der Reaktion aus dem Reaktionsgemisch fortlaufend abdestilliert werden.

Ein geeignetes Lösungsmittel (Medium) für die Reaktion ist entweder der Alkohol selbst oder ein anderes polares Lösungsmittel wie Dimethylsulfoxid (DMSO) oder Hexamethylphosphorsäuretriamid (HMPT).

Die Williamson-Ethersynthese gelingt in der Regel nicht mit tertiären Halogenalkanen. Beim Versuch sie mit Alkoholaten zu Ethern umzusetzen, entsteht das Eliminierungsprodukt. So entsteht beispielsweise aus der Reaktion von 2-Iod-2-methylpropan mit Natriummethanolat das 2-Methyl-prop-1-en (Isobuten) und nicht der Ether:

Eliminierung statt Substitution

Ein Ether lässt sich auf diese Weise nur herstellen, wenn man den tertiären Alkylrest als Alkoholat-Komponente einsetzt.

Symmetrische und unsymmetrische Ether

Symmetrische und unsymmetrische Ether unterscheiden sich durch den folgenden allgemeinen strukturellen Aufbau:

  • Symmetrisch: R1-O-R1, d.h. beide Reste R sind identisch.
  • Unsymmetrisch: R1-O-R2, d.h. die beiden Reste R sind unterschiedlich.

Darstellungsschema

Darstellung von Ethern
Alkoholat Halogenalkan Ether + Salz
Beispiel (unsymmetrisch):
  H H
  | |
H-C-C-ONa 
  | |
  H H

Natriumethanolat

  H
  |
I-C-H
  |
  H

Iodmethan

  H H   H
  | |   |
H-C-C-O-C-H + NaI
  | |   |
  H H   H

Ethylmethylether + Natriumiodid

Beispiel (symmetrisch):
  H H
  | |
H-C-C-ONa
  | |
  H H

Natriumethanolat

  H H 
  | |
I-C-C-H
  | |
  H H

Iodethan

  H H   H H
  | |   | |
H-C-C-O-C-C-H + NaI
  | |   | |
  H H   H H

Diethylether + Natriumiodid


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