Amikacin

Strukturformel
Struktur von Amikacin
Allgemeines
Freiname Amikacin
Andere Namen

IUPAC: (2S)-4-Amino-N-[(2S,3S,4R,5S)-5-amino-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(aminomethyl)-3,4,5-trihydroxy-oxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-cyclohexyl]-2-hydroxy-butanamid

Summenformel C22H43N5O13
CAS-Nummer 37517-28-5
PubChem 37768
ATC-Code

D06AX12, J01GB06, S01AA21

DrugBank APRD00550
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Aminoglykosid-Antibiotikum

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 585,6 g·mol−1
Löslichkeit

schwer löslich in Wasser, wenig löslich in Methanol, nicht löslich in Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
EUH: keine EUH-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: 24/25-36/37/39
LD50

280 mg·kg−1 (Maus i. v.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Amikacin ist ein Aminoglykosid-Antibiotikum, das zur Behandlung von multiresistenten Tuberkulose-Erregern eingesetzt wird. Es ist ein Wirkstoff der zweiten Wahl, die Anwendung erfolgt nur in Kombination mit anderen Antituberkulotika, da es bei alleiniger Gabe rasch zu Resistenzen kommt. Amikacin wird von der Weltgesundheitsorganisation als unentbehrliches Arzneimittel geführt.[3]

Amikin ist weiterhin indiziert für die Behandlung von schweren Infektionen verursacht durch Amikacin-empfindliche gramnegative Erreger, vor allem Pseudomonas, Escherichia coli, Proteus, Providencia, Klebsiella, Enterobacter, Serratia und Acinetobacter.

Inhaltsverzeichnis

Pharmakodynamik

Wirkmechanismus

Amikacin hemmt als Aminoglykosid die bakterielle Proteinsynthese, indem es die Funktion der Ribosomen blockiert. Dabei unterbindet es unter anderem die Translokation von Peptidyl-tRNA und damit die Initiation der Proteinsynthese.

Nebenwirkungen

Häufig treten Schmerzen an der Injektionsstelle, Proteinurie und Elektrolytstörungen im Plasma auf, vor allem Hypokaliämie und Hypomagnesiämie. Gelegentlich kommt es zur Schädigung des Hörvermögens (Ototoxizität) und der Nierenfunktion (Nephrotoxizität) sowie peripheren Nervenschäden (die irreversibel sein können), Schwindel, Eosinophilie und Hautausschlägen.

Interaktionen

Bei gleichzeitiger Gabe von Schleifendiuretika kann die ototoxische Wirkung verstärkt sein. Die Wirkdauer von nichtdepolarisierenden Muskelrelaxanzien kann verlängert sein.

Pharmakokinetik

Bei peroraler Aufnahme erfolgt keine Resorption über den Darm, weshalb der Wirkstoff mittels Injektion verabreicht werden muss. Amikacin überwindet die Blut-Hirn-Schranke nur bei entzündlichen Störungen derselben. Amikacin wird nicht in der Leber verstoffwechselt, sondern unverändert über die Nieren ausgeschieden.

Gegenanzeigen

Eine Kontraindikation ist in der Schwangerschaft gegeben, da eine mögliche Taubheit des Kindes nicht ausgeschlossen werden kann. Bei vorliegenden Nieren-/Leber- und Gehörschäden ist Vorsicht geboten. Obwohl Schädigungen der Leber keine Auswirkungen auf den Plasmaspiegel haben, kann es zur Ausbildung eines hepatorenalen Syndroms kommen.

Handelsnamen

Amikacin; Biklin; Amikin

Einzelnachweise

  1. a b c d Datenblatt AMIKACIN CRS beim EDQM, abgerufen am 21. Dezember 2009.
  2. Datenblatt Amikacin dihydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
  3. Amikacin in der WHO Essential Medicines Library, eingesehen am 21. Dezember 2009.

Literatur

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