Béchamp-Reduktion

Die Béchamp-Reduktion ist eine gängige Reaktion der industriellen organischen Chemie. Mittels Béchamp-Reduktion werden vor allem Nitroaromaten zu Aminoaromaten reduziert.

Inhaltsverzeichnis

Geschichte

Die Reaktion wurde 1854 von Antoine J. Béchamp als Spezialfall der Reduktion mit unedlen Metallen in Säuren entdeckt.[1]

Mechanismus

Eisen reduziert in Säuren H+ zu Wasserstoff. Dieser Wasserstoff in statu nascendi (auch bezeichnet als nascierender Wasserstoff) ist sehr reaktiv und reduziert beispielsweise Nitroaromaten zu Aminoaromaten.

\mathrm{4 \ Ar{-}NO_2 + 9 \ Fe + 4 \ H_2O \ \xrightarrow {HCl} \ 4 \ Ar{-}NH_2 + 3 \ Fe_3O_4}
Nitroaromat, Eisen und Wasser reagieren zu Aminoaromaten und Eisen(II,III)-oxid.
Beispiel: Reduktion von Nitrobenzol zu Anilin

Vor- und Nachteile

Der wichtigste Vorteil sind die niedrigen Verfahrenskosten. Eisen ist billig, das anfallende Eisen(II,III)-oxid kann als Farbpigment weiterverkauft werden und ist somit nicht als Abfall, sondern als Wertprodukt anzusehen.[2] Die Reaktion erfordert eine genaue Einhaltung sorgfältig ausgearbeiteter Reaktionsparameter. In großtechnischen Anlagen ist dies in der Regel besser zu kontrollieren als im Labormaßstab. Auch ist die genaue Ausarbeitung des Verfahrens zeitintensiv. Im Labor reduziert man deshalb häufig katalytisch oder mit anderen unedlen Metallen wie beispielsweise Zink.

Ein weiterer Vorteil der Methode ist, dass Aromaten und Doppelbindungen nicht hydriert werden.

Im Industriellen Maßstab wird heute jedoch auch häufig die Katalytische Hydrierung zur Reduktion von Nitroaromaten zu Anilinen benutzt.[3]

Einzelnachweise

  1. Béchamp, Antoine: "De l'action des protosels de fer sur la nitronaphtaline et la nitrobenzine. nouvelle méthode de formation des bases organiques artificielles de Zinin." Annales de chimie et de physique 1854, 42, 186–196.
  2. Thomas Kahl, Kai-Wilfrid Schröder, F. R. Lawrence, W. J. Marshall, Hartmut Höke, Rudolf Jäckh: Aniline, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007; John Wiley & Sons: New York. doi:10.1002/14356007.a02_303
  3. McKetta, John J.: In "Nitrobenzene and Nitrotoluene". Encyclopedia of Chemical Processing and Design: Volume 31 - Natural Gas Liquids and Natural Gasoline to Offshore Process Piping: High Performance Alloys. CRC Press 1989 ISBN 9780824724818.

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