Carbamate

Allgemeine Struktur der Carbamate. Dabei sind:
R1 und R2 = Aliphatischer oder aromatischer Rest oder H
R3 = Aliphatischer oder aromatischer Rest, H, Metall (bei Salzen)

Carbamate sind Salze und Ester der Carbamidsäuren (R2N–COOH). Die Ester werden häufiger als Urethane bezeichnet. Auch Polyurethane gehören zu den Carbamaten.

Inhaltsverzeichnis

Herstellung

Carbamate lassen sich aus Isocyanaten und Alkoholen durch eine Additionsreaktion herstellen:[1]


Darstellung von Carbamat aus Isocyanat und Alkohol

Eine Herstellung der meist instabilen Carbaminsäuren ist möglich aus einem Amin und CO2:

R2NH + CO2 → R2NCO2H

oder durch Hydrolyse eines Chloroformamides:

R2NC(O)Cl + H2O → R2NCO2H + HCl

Eigenschaften

Urethane sind meist gut kristallisierende Feststoffe und dienen daher in der chemischen Analytik als Identifikationspräparate. Die Giftigkeit einiger Carbamate kommt der der als Pestizide verwendeten Phosphorsäurederivate (Phosphorsäureester) gleich. Die Persistenz in der Umwelt beträgt 1 bis 12 Wochen. Carbamate sind hydrolysestabiler als Ester.

Verwendung

Carbamate werden seit den 1950er Jahren vor allem als Insektizide, Fungizide und Herbizide in der Landwirtschaft eingesetzt. Der weltweite Verbrauch an Carbamaten lag 1995 bei etwa 30.000 Tonnen. Ammoniumcarbamat ist als Zwischenprodukt bei der technischen Gewinnung von Harnstoff von Bedeutung. Einige Carbamate wurden früher als Schlafmittel verwendet. In der organischen Synthese werden Carbamate wegen ihrer Stabilität gegenüber basenkatalysierter Hydrolyse als Schutzgruppen für Hydroxylfunktionen eingesetzt.

Carbamat-analoge Stoffgruppen mit Heteroatomen

Durch Ersetzen eines oder beider Sauerstoffatome in der Struktur gelangt man zu den heteroanalogen Verbindungen der Carbamate[2] (R1 bis R4 = aliphatische bzw. aromatische Reste oder Wasserstoff).

Einzelnachweise

  1. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 325. ISBN 3-342-00280-8.
  2. Matthys J. Janssen: Thiolo, Thiono, und Dithio Acids and Esters in: The Chemistry of Carboxylic Acids and Their Esters (1969) Kap. 15.

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