Chlornaphthalin

Polychlorierte Naphthaline (PCN) sind chlorierte Kohlenwasserstoffe, die durch die Chlorierung von Naphthalinen hergestellt werden.

Inhaltsverzeichnis

Nomenklatur

Strukturformel von 2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin

Die 75 isomeren PCN werden in der Technik und Toxikologie mit einem Kürzel PCN-X bezeichnet, wobei X für eine Zahl zwischen 1 und 75 stehen kann.[1] So bezeichnet PCN-48 oder PCN 48 den Stoff 2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin. Gemische von PCN werden oft durch Aneinanderreihen der darin enthaltenen Isomere festgelegt: PCN-33/34/37, PCN 28/43 oder PCN-38/40.

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Die allgemeine Summenformel ist C10H8−nCln, wobei n höchstens 8 sein kann. Wie bei Dioxinen und polychlorierten Biphenylen (PCB) existieren verschiedene Kongenere von PCN. Von den theoretisch möglichen 75 Kongeneren mit ein bis acht Chloratomen werden in technischen PCN-Produkten 67 eingesetzt.[2] Fast alle Produkte enthalten ein Gemisch verschiedener Isomere.

Verwendung

PCN haben eine insektizide und fungizide Wirkung und werden daher in Holzschutzmitteln eingesetzt. Bei Schiffen dienen sie als Zusatz für wasserfeste Metallfarben. Zudem finden sie als Ersatzstoffe für polychlorierte Biphenyle in Kunstharzen und Dichtungsmassen, als Flammschutzmittel und als Weichmacher Verwendung. Die geschätzte globale Produktion von PCN lag bis zum Jahr 1998 bei 150.000 Tonnen[3], wobei die Produktion in den meisten Ländern seit 1970 stark eingeschränkt wurde. PCN fand früher auch in Nebelmunition Verwendung. Die möglichen Folgen von Emissionen von PCN und ähnlichen Stoffen aus Nebelmunition in die Umwelt beschreibt ein lange Zeit unter Verschluss gehaltenes Dokument der Schweizer Armee: Die in Vernebelungsübungen während des Zweiten Weltkriegs eingesetzte Munition führte aufgrund schwerer Vergiftungserscheinungen zur Zwangsschlachtung von 15.000 Rindern.[4]

Biologische Bedeutung und Toxizität

PCN können – wie andere chlorierte Kohlenwasserstoffe (zum Beispiel Pentachlorphenol, Polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane) – Chlorakne auslösen. Tests mit Schweinen, Kühen, Ratten und Schafen zeigten, dass die Giftwirkung mit steigender Anzahl von Chloratomen zunimmt. Mono-, di- und trichlorierte Verbindungen zeigten keine bis geringe Toxizität, tetra- und höherchlorierte Naphthaline führten auch in geringeren Dosen zu systemischen Erkrankungen bis zum Tod der Tiere.[5]

PCN stehen zur Diskussion als langlebige organische Schadstoffe in die Stockholmer Konvention aufgenommen zu werden.

Einzelnachweise

  1. EWG Human Toxome Project: Polychlorinated naphthalenes (PCNs)
  2. Bogdal, Kohler, Schmid, et al.: Polychlorinated naphthalenes: congener specific analysis and source identification in a dated sediment core from Lake Thun, Switzerland, Organohalogen Compounds 68, 300–3
  3. K. Lundgren: Properties and Analysis of Dioxin-Like Compounds in Marine Samples from Sweden, (Doktorarbeit), Universität Ottawa, 2003
  4. Medienmitteilung der Empa: Flammschutz mit unbekannten Folgen, 2. Oktober 2006
  5. E. Plassche, A. Schwegler. Polychlorinated naphthalenes, Preliminary Risk Profile, Netherlands, 2002

Wikimedia Foundation.

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • 1-Chlornaphthalin — Strukturformel Allgemeines Name 1 Chlornaphthalin Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

  • Naphthalen — Strukturformel Allgemeines Name Naphthalin Andere Namen Naphthalen (IUPAC) …   Deutsch Wikipedia

  • Naphthalin — Strukturformel …   Deutsch Wikipedia

  • Naphthălin — (Steinkohlenkampher) = C20H8, ein zuerst im Steinkohlentheer entdeckter Kohlenwasserstoff, welcher sich auch aus dem Theer von vegetabilischen Stoffen in höherer Temperatur, sowie durch theilweise Oxydation bildet, es findet sich daher im Ruß,… …   Pierer's Universal-Lexikon

  • Akne — Ạk|ne 〈f. 19; unz.; Med.〉 eine von den Talgdrüsen ausgehende, bes. in den Entwicklungsjahren vorkommende eitrige Hauterkrankung: Acne vulgaris; Sy Hautfinnen [grch., „Hautblüte im Gesicht“, vermutlich Entstellung von akme „Blüte“] * * * Ạk|ne,… …   Universal-Lexikon


Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.