(E)-2-Butendisäure

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(E)-2-Butendisäure
Strukturformel
Bild:Fumarsäure.svg
Allgemeines
Name Fumarsäure
Andere Namen
  • trans-Butendis√§ure
  • trans-Ethylendicarbons√§ure
  • E 297
Summenformel C4H4O4
CAS-Nummer 110-17-8
ATC-Code

D05AX01

Kurzbeschreibung weiße, fast geruchlose Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse 116,07 g¬∑mol‚Äď1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,64 g¬∑cm‚Äď3[1]

Schmelzpunkt

287 ¬įC[1]

Siedepunkt

Sublimation: 290 ¬įC[1]

Dampfdruck

<0,001 hPa[1] (20 ¬įC)

pKs-Wert
Löslichkeit
  • l√∂slich in Ethanol
  • schlecht in Wasser: 4,9¬†g¬∑l‚Äď1[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36
S: (2)-26
Bitte beachten Sie die eingeschr√§nkte G√ľltigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
WGK 1 (schwach wassergefährdend)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fumarsäure ist der Trivialname der ungesättigten Dicarbonsäure trans-Butendisäure, auch trans-Ethylendicarbonsäure genannt. Ihre Salze heißen Fumarate. Die isomere cis-Form heißt Maleinsäure.

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Fumars√§ure hat unter Normaldruck keinen Schmelzpunkt, sondern sublimiert ab etwa 287¬†¬įC. Sie bildet bei Raumtemperatur wei√üe, fast geruchlose, brennbare Kristalle. Die S√§ure ist ein Reduktionsmittel, was ihren Einsatz als Konservierungsmittel begr√ľndet. Die w√§ssrige L√∂sung reagiert stark sauer: 1 l Wasser mit darin gel√∂sten 4,9 g Furmars√§ure besitzt einen pH-Wert von 2,1.[1] Die zweiprotonige S√§ure besitzt einen pKs1 von 3,0 und einen pKs2 von 4,5. [2]

Vorkommen und Herstellung

Fumars√§ure kommt in verschiedenen Pflanzen, Pilzen und Flechten vor. Ihren Namen erhielt sie vom Gew√∂hnlichen Erdrauch (Fumaria officinalis), der gr√∂√üere Mengen der S√§ure enth√§lt. Synthetisch wird Fumars√§ure durch Isomerisierung aus Maleins√§ure hergestellt; dies geschieht durch Erhitzen auf √ľber 150¬†¬įC, durch UV-Bestrahlung oder katalytisch in w√§ssriger L√∂sung.

Sie entsteht auch in Organismen auf verschiedenen biochemischen Stoffwechselwegen:

Verwendung

Fumars√§ure ist als Lebensmittelzusatzstoff E¬†297 zugelassen und dient als S√§uerungsmittel. In der Synthesechemie wird es f√ľr die Polyester-Herstellung verwendet; in der Biotechnologie wird Ammoniak stereoselektiv an die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung angelagert, es bildet sich enzymkatalysiert L-Asparagins√§ure; viele - insbesondere aminogruppenhaltige - pharmazeutisch wirksame Substanzen werden als Salze der Fumars√§ure verabreicht; in der Medizin werden Fumars√§ureester zur Behandlung der Schuppenflechte eingesetzt und z.¬†Zt. auf ihre Eignung zur Behandlung von Patienten mit multipler Sklerose untersucht[4]; in der Schweineaufzucht wird Fumars√§ure als Futterzusatz f√ľr Ferkel genutzt um damit den pH-Wert im Darm aufrechtzuerhalten und colibedingten Infektionen vorzubeugen.

Historisches

Im Jahre 1937 erhielt Albert Szent-Gy√∂rgyi den Medizin-Nobelpreis f√ľr seine biochemischen Arbeiten unter anderem auch zur Fumars√§ure.

Weblinks

Quellen

  1. ‚ÜĎ a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 110-17-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 03.06.2007 (JavaScript erforderlich)
  2. ‚ÜĎ a b A. Reichert: Potentiometrische Titrationen in Theorie und Praxis
  3. ‚ÜĎ Eintrag zu CAS-Nr. 110-17-8 im European chemical Substances Information System ESIS
  4. ‚ÜĎ Kappos L, Gold R, Miller DH et al. Efficacy and safety of oral fumarate in patients with relapsing-remitting multiple sclerosis: a multicentre, randomised, double-blind, placebo-controlled phase IIb study. Lancet. 2008; 372:1463-72. PMID 18970976
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