(E,E)-2,4-Hexadiensäure

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(E,E)-2,4-Hexadiensäure
Strukturformel
Allgemeines
Name Sorbinsäure
Andere Namen

(2E,4E)-Hexa-2,4-diensäure
Hexadiencarbonsäure

Summenformel C6H8O2
CAS-Nummer 110-44-1
PubChem 643460
Kurzbeschreibung farblose Nadeln
Eigenschaften
Molare Masse 112,13 g¬∑mol‚ąí1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,2 g¬∑cm‚ąí3 (bei 20 ¬įC)[1]

Schmelzpunkt

134 ¬įC[1]

Siedepunkt

228 ¬įC (Zersetzung ab 190 ¬įC)[1]

Dampfdruck

1 Pa (20 ¬įC)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser: 1,6¬†g¬∑l‚ąí1 (20¬†¬įC)[1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 22-24/25
LD50

10 g·kg-1 (Ratte, oral)

WGK 1[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Sorbinsäure (auch Hexadiencarbonsäure) ist eine zweifach ungesättigte Carbonsäure. Sie wird sowohl als freie Säure, als auch in Form ihrer Salze (Sorbate) als Konservierungsmittel verwendet.

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften der Säure

Sorbinsäure ist in kaltem Wasser nur schlecht, in heißem Wasser dagegen gut löslich. Gut löslich ist die Sorbinsäure in Alkoholen, konzentrierter Essigsäure (Eisessig), Aceton und Toluol. Sie absorbiert Licht bei einem Maximum von 264 nm, der pKs-Wert ist 4,76.

Synthese

Im Labor erfolgt die Darstellung von Sorbins√§ure durch eine Knoevenagel-Kondensation. Dazu wird Malons√§ure in Pyridin gel√∂st, dann mit Crotonaldehyd und Piperidin umgesetzt. Eine andere M√∂glichkeit ist die Umsetzung von Keten und 2-Butenal in einem inerten L√∂sungsmittel und einem Katalysator (zum Beispiel einem Zink(II)-Salz). Dabei erh√§lt man einen polymeren Ester der 3-Hydroxy-4-hexens√§ure, der durch Erhitzen oder Alkali-Behandlung in Sorbins√§ure √ľberf√ľhrt werden kann.

Nat√ľrliches Vorkommen

Parasorbinsäure

In der Natur ist eine Vorstufe der Sorbins√§ure, die Parasorbins√§ure, in Vogelbeeren enthalten. Die Vogelbeere Sorbus aucuparia war auch der Namensgeber der Sorbins√§ure. Das Lacton hei√üt korrekt 5,6-Dihydro-6-methyl-2H-pyran-2-on und ist eine √∂lige Fl√ľssigkeit mit s√ľ√ülich-aromatischem Geruch. Aus dieser, fr√ľher als Sorbin√∂l bezeichneten Verbindung, wurde 1859 erstmals freie Sorbins√§ure dargestellt. Schlie√ülich kommt Sorbins√§ure noch im Wein und chemisch gebunden im Fett einiger Blattlausarten (Aphiden) vor.

Verwendung als Konservierungsstoff

Sorbins√§ure wird haupts√§chlich als Konservierungsstoff f√ľr Lebens- und Futtermittel, Arzneimittel, Kosmetika und Reinigungsmittel eingesetzt. Bei der Herstellung von Wein ist die Zugabe von maximal 200 mg/l (Deutschland und √Ėsterreich) bzw. 1 g/l (USA) zum Most oder Wein erlaubt. Da die S√§ure jedoch nicht gegen Milchs√§urebakterien wirkt und von diesen zum Sorbinol (E,E-2,4-Hexadien-1-ol) reduziert wird, kann es zu unerw√ľnschten und irreversiblen Geschmacksver√§nderungen (Geranienton) des Weins kommen. Zum Einsatz kommt entweder die Sorbins√§ure selbst (E 200), meist aber eines ihrer Salze, da diese besser wasserl√∂slich sind. Von industrieller Bedeutung sind Kaliumsorbat (E 202) und Calciumsorbat (E 203). Natriumsorbat (E 201) ist im Gegensatz zu diesen beiden extrem oxidationsempfindlich und wird industriell nicht hergestellt. Sorbins√§ure ist, im Gegensatz zur Benzoes√§ure, organoleptisch, das hei√üt geruchlich und geschmacklich nicht wahrnehmbar.

Mit Sorbins√§ure werden unter anderem Backwaren, Margarine, K√§se und Wurstwaren konserviert. Die gesundheitliche Unbedenklichkeit der Sorbins√§ure wurde in verschiedenen F√ľtterungsstudien belegt. Das allergene Potential wird als gering eingestuft, da sie im menschlichen K√∂rper wie eine aus der Nahrung stammende Fetts√§ure verwertet wird. Sie kann jedoch in seltenen F√§llen allergieausl√∂send wirken und als S√§ure Schleimh√§ute oder Haut von sehr empfindlichen Personen reizen. Der ADI-Wert von Sorbins√§ure liegt bei 0‚Äď25 mg/kg K√∂rpergewicht. Sie ist in nahezu allen europ√§ischen L√§ndern als Lebensmittelzusatzstoff zugelassen und besitzt in den USA den so genannten GRAS-Status (Generally Recognized as Safe).

Ein weiteres wichtiges Anwendungsgebiet ist die Stabilisierung von Wein gegen Nachg√§rungen durch noch vorhandene Hefen. Hierbei besteht jedoch eine gewisse Gefahr der Bildung des sogenannten "Geranientons", also einer unerw√ľnschten F√§rbung des Weins. Dieser entsteht beim Abbau der Sorbins√§ure durch Milchs√§urebakterien, weshalb der Wein meist zus√§tzlich mit Schwefeldioxid stabilisiert wird.

Wirkung der Sorbinsäure gegen die Mikroorganismen

Die antimikrobielle Wirkung der Sorbins√§ure beruht wieder auf verschiedenen Faktoren. Zum einen richtet sie sich gegen verschiedene Enzyme in den Zellen von Mikroorganismen. Haupts√§chlich sind davon die Enzyme des Kohlenhydratstoffwechsels wie zum Beispiel das Enzym Emulase betroffen. Dar√ľber hinaus greift Sorbins√§ure relativ stark in den Citratzyklus ein. Dort hemmt sie unter anderem das Enzym Isocitrat-Dehydrogenase, und damit den Schritt von der Isozitronens√§ure zur Oxalbernsteins√§ure, sowie das Enzym őĪ-Ketoglutarat-Dehydrogenase, also die Umsetzung der őĪ-Ketoglutars√§ure zur Bernsteins√§ure.

Des Weiteren geht Sorbins√§ure mit ihren Doppelbindungen kovalente Bindungen mit SH-Gruppen von Enzymen ein, diese werden dadurch inaktiviert. Man geht davon aus, dass die Hemmwirkung der Sorbins√§ure gegen die Mikroorganismen auf die Hemmung mehrerer Enzyme zur√ľckgeht. Man nimmt zudem noch an, dass die Sorbins√§ure Einwirkungen auf die Zellwand hat. Sie inhibiert n√§mlich schon bei sehr geringen Konzentrationen die Aufnahme der Aminos√§uren wie zum Beispiel Serin oder Alanin.

Damit sie in der Mikroorganismenzelle √ľberhaupt wirksam werden kann, muss sie die Zellwand durchdringen. Vorzugsweise tritt der undissoziierte S√§ureanteil in die Zelle ein. Dieser ist auch der wichtigste, wenn es um die Wirksamkeit des Stoffes geht. Bei einem pH-Wert von 3,15 k√∂nnen 40% der vorhandenen Sorbins√§ure in das Zellinnere gelangen. Hier zeigt sich wieder die Abh√§ngigkeit der Konservierungsstoffe vom pH-Wert.

Bei Vorliegen von Sorbinsäure in geringen Konzentrationen und gleichzeitig hohen Keimzahlen können die Mikroorganismen Sorbinsäuren in ihren Stoffwechsel mit einbeziehen. Das bedeutet, dass sich Sorbinsäure nur zur Erhaltung hygienisch einwandfreier Lebensmittel eignet und nicht zur Wiederherstellung von keimfreien Verhältnissen, wie es in der Praxis der Lebensmittelkonservierung unzulässig ist.

Quellen

  1. ‚ÜĎ a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 110-44-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 07.01.2008 (JavaScript erforderlich)

Literatur

  • Sorbins√§ure als Konservierungsmittel, Vogel, Prahl, VEB Fachbuchverlag Leipzig, 1968
  • Sorbate Food Preservatives, John N. Sofos, CRC Press, 1988, ISBN 0-8493-6786-7

Weblinks


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