Dipeptide

Dipeptid (Beispiel: Ser-Ala) mit der N-terminalen Aminosäure L-Serin (links) und der blau markierten C-terminalen Aminosäure L-Alanin (rechts).

Ein Dipeptid ist eine chemische Verbindung, die aus zwei Aminosäureresten zusammengesetzt ist und durch Hydrolyse in zwei Aminosäuren gespalten werden kann. Zwischen den Aminosäuren besteht eine Peptidbindung.

Die zu den Oligopeptiden gehörenden Dipeptide entstehen als Zwischenprodukte bei der enzymatischen gesteuerten Verdauung von Proteinen (Polypeptiden). Hierbei wirkt das Enzym Dipeptidyl-Peptidase. Dipeptidasen zerlegen sie in Aminosäuren.

Die Bergmann Azlacton Synthese ist eine klassische organische Synthese zur Herstellung von Dipeptiden.

Beispiele für Dipeptide:

  • -Carnosin: -(Beta-alanyl-L-Histidin) – kommt in erhöhter Konzentration im Muskelgewebe und im Gehirn vor
  • -Anserin: -(Beta-alanyl-N-Methylhistidin) – in der Skelettmuskulatur und im Gehirn von Säugetieren entdeckt
  • -Homoanserin: -(N-(4-aminobutyryl)-L-Histidin) – identifiziert im Muskel und im Gehirn von Säugetieren
  • -Kyotorphin: -(L-tyrosyl-L-Arginin) – ein neurophysiologisch aktives Dipetid, dass an der Schmerzregulation im Gehirn beteiligt ist
  • -Balenin (auch Ophidin): -(Beta-alanyl-N Tau-methylhistidin) – identifiziert im Muskel verschiedener Säugetierarten wie z.B. beim Menschen und beim Huhn
  • -Aspartam: -(N-L-a-aspartyl-L-phenylalanine 1-methylester) – ein Süßstoff
  • -Glorin: -(N-propionyl-γ-L-glutamyl-L-ornithine-δ-lac-ethyl-ester) – ein chemotaktisches Dipetid für Polysphondylium violaceum
  • -Barettin: -(Cyclo-[(6-bromo-8-en-tryptophan)-Arginin]) – ein zyklisches Dipeptid, das aus dem Schwamm Geodia barretti isoliert werden konnte
  • -Pseudoprolin

Quellen

  • Max Bergmann et al.: Liebigs Annalen der Chemie. 449, 1926, S. 277.
  • Axel Kleemann, Jürgen Martens, Marc Samson und Wolfgang Bergstein: Asymmetric Synthesis of Peptides. Synthesis 1981, S. 740–741.

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