Disulfide

Allgemeine Struktur von organischen (kovalenten) Disulfiden mir den Organyl-Resten R1 und R2, die Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Alkylaryl-Reste etc. sind. Die Disulfid-Brücke ist blau markiert.

Disulfide sind chemische Verbindungen, die zwei aneinander gebundene Schwefelatome der Wertigkeit 2 enthalten.

Inhaltsverzeichnis

Ionische Disulfide

Ionische Disulfide enthalten das Anion S22− und sind formal Salze des unbeständigen Disulfans H2S2. Ein Beispiel ist Pyrit (FeS2).

Kovalente Disulfide

Kovalente Disulfide, auch Disulfane genannt, haben die allgemeine Formel R1-S-S-R2. Bei symmetrischen Disulfiden gilt R1 = R2, bei unsymmetrischen Disulfiden sind die organischen Reste R1 und R2 verschieden. Niedermolekulare organische Disulfide sind unpolare, leicht flüchtige, übelriechende Stoffe. Der einfachste Vertreter dieser Stoffklasse ist Dimethyldisulfid. Bekannt ist das den charakterischen Knoblauch- und Zwiebelgeruch hervorrufende Diallyldisulfid.[1] Organische Disulfide mit einer höheren molaren Masse sind dagegen geruchlos.

Vorkommen

Disulfidbrücken in Cystineinheiten von Proteinen (Insulin, Keratin, Oxytocin etc.) spielen für deren Tertiärstruktur eine wichtige Rolle. Weiterhin findet sich die Disulfidstruktur in heterocyclischen Naturstoffen wie (+)-Liponsäure und Asparagusinsäure.[1]

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. a b Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 229−230, ISBN 978-3-906390-29-1.

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  • disulfide — /duy sul fuyd, fid/, n. Chem. 1. (in inorganic chemistry) a sulfide containing two atoms of sulfur, as carbon disulfide, CS2. 2. (in organic chemistry) a sulfide containing the bivalent group SS , as diethyl disulfide, C4H10S2. Also, disulphide.… …   Universalium

  • disulfide — di•sul•fide [[t]daɪˈsʌl faɪd, fɪd[/t]] n. 1) chem. (in inorganic chemistry) a sulfide containing two atoms of sulfur, as carbon disulfide, CS2 2) chem. (in organic chemistry) a sulfide containing the bivalent group −SS−, as diethyl disulfide,… …   From formal English to slang

  • disulfide — (ˈ)dī+ noun Etymology: di + sulfide 1. : a compound containing two atoms of sulfur combined with an element or radical iron disulfide 2. : an organic compound containing the bivalent group −SS− composed of two sulfur atoms united to carbon atoms… …   Useful english dictionary

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  • disulfide — noun Date: 1869 1. a compound containing two atoms of sulfur combined with an element or radical 2. an organic compound containing the divalent group SS composed of two sulfur atoms …   New Collegiate Dictionary

  • disulfide — noun US spelling of disulphide …   Wiktionary

  • disulfide — 1. A molecule containing two atoms of sulfur to one of the reference element, e.g., CS2, carbon d.. 2. A compound containing the –S–S– group, e.g., cystine. asymmetric d. SYN: mixed d.. mixed d. d. which is not symmetric on both sides of the S S… …   Medical dictionary

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