Essigsäure

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Essigsäure
Strukturformel
Strukturformel der Essigsäure
Allgemeines
Name Essigsäure
Andere Namen
  • Acetoxyls√§ure
  • Acetyls√§ure (veraltet)
  • acidum aceticum (lateinisch)
  • AcOH
  • √Ąthans√§ure
  • Eisessig (Bez. f√ľr reine S√§ure)
  • Ethans√§ure
  • Ethoxyls√§ure
  • Holzs√§ure (veraltet, ungebr√§uchlich)
  • Methancarbons√§ure
  • Methylcarbons√§ure
  • E 260
Summenformel C2H4O2
CAS-Nummer 64-19-7
PubChem 176
ATC-Code
Kurzbeschreibung

stechend riechende Fl√ľssigkeit mit charakteristischem Geruch [1]

Eigenschaften
Molare Masse 60,05 g¬∑mol‚ąí1
Aggregatzustand

fl√ľssig

Dichte

1,05 g¬∑cm‚ąí3 [1]

Schmelzpunkt

17 ¬įC [1]

Siedepunkt

118 ¬įC [1]

Dampfdruck

16 hPa (20 ¬įC) [1]

pKs-Wert

4,76 [2]

Löslichkeit

vollst√§ndig mischbar mit Wasser (20 ¬įC) [1]

Brechungsindex

1,371 (20¬įC)[3]

Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschr√§nkte G√ľltigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
02 ‚Äď Leicht-/Hochentz√ľndlich 05 ‚Äď √Ątzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226-314
EUH: keine EUH-Sätze
P: 280-‚Äč301+330+331-‚Äč307+310-‚Äč305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
√Ątzend
√Ątzend
(C)
R- und S-Sätze R: 10-35
S: (1/2)-23-26-45
MAK

10 ml¬∑m‚ąí3; 25 mg¬∑m‚ąí3 [1]

LD50

3310 mg¬∑kg‚ąí1 (Ratte, oral) [5]

Soweit m√∂glich und gebr√§uchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 ¬įC

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Essigs√§ure (systematisch Ethans√§ure, lat. Acidum aceticum) ist eine farblose, fl√ľssige, √§tzende und typisch riechende Carbons√§ure der Zusammensetzung C2H4O2 (Halbstrukturformel CH3COOH). Als Lebensmittelzusatzstoff hat sie die Bezeichnung E 260. W√§ssrige L√∂sungen der Essigs√§ure werden trivial nur Essig und reine Essigs√§ure Eisessig genannt. Die Salze und Ester der Essigs√§ure hei√üen Acetate oder (systematisch) Ethanoate.

Inhaltsverzeichnis

Geschichte

Aceto balsamico, Rot- und Weißweinessig
‚Üí Hauptartikel: Essig

Essig wurde historisch sowohl in Europa als auch in Asien als W√ľrzmittel zur S√§uerung und Konservierung von Lebensmitteln genutzt, in Europa geht die Verwendung bis in die Antike zur√ľck. Dabei wurde Essig traditionell wie beispielsweise beim bekannten Aceto balsamico in der italienischen Region Modena vor allem aus Wein gewonnen, der offen stehengelassen und vergoren wurde. Das im Mittelalter in Frankreich entwickelte Orleans-Verfahren basierte ebenfalls auf diesem Prozess: Wein wurde in gro√üe und flache, offene Bottiche gef√ľllt und unsteril hingestellt. Wahrscheinlich √ľber Taufliegen (auch bekannt als Frucht- oder Essigfliegen) wurden Essigs√§urebakterien eingetragen, die eine Kahmhaut auf der Weinoberfl√§che bildeten, die so genannte Essigmutter.[6]

Eine Weiterentwicklung erfolgte im 19. Jahrhundert durch die ersten Oberfl√§chenfermenter. Dabei wurde beim Fessel- oder Generatorverfahren die wein- bzw. alkoholhaltige L√∂sung durch gro√üe Holzgeneratoren gerieselt, die beispielsweise mit Buchensp√§nen gef√ľllt waren und als nat√ľrliche Tr√§ger f√ľr die Ansiedlung der Bakterien dienten. Der Sauerstoff wurde √ľber eine Bel√ľftung am Boden der Beh√§lter gew√§hrleistet und stieg, angezogen durch die Reaktionsw√§rme, durch den Generator nach oben. √Ąhnliche Verfahren sind zur Herstellung von Essig bis in die heutige Zeit im Einsatz.[6]

1856 entdeckte der franz√∂sische Wissenschaftler Louis Pasteur die Rolle der Bakterien bei der Essigherstellung. 1868 konnte er erstmalig selektive Wachstumsbedingungen f√ľr die Essigs√§urebakterien ausarbeiten und einsetzen. Er legte damit den Grundstein f√ľr die kontrollierte Herstellung von Essig in Form von Weinessig mit einem Essigs√§ureanteil von etwa sechs Prozent.[7][6] Dieses Verfahren und die Ausbeute wurden erst 1949 durch die Einf√ľhrung eines Submers-Verfahrens in Form des Frings-Acetators (benannt nach dem Unternehmen Heinrich Frings GmbH & Co KG in Bonn, das ma√ügeblich an der Entwicklung beteiligt war), verbessert und abgel√∂st. Heute stellt das Submers-Verfahren die h√§ufigste Produktionsform f√ľr biogene Essigs√§ure dar.[6]

Die ersten Verfahren zur Herstellung von synthetischer Essigs√§ure stammen aus dem Jahr 1913 von dem deutschen Unternehmen BASF. 1941 zeigte der BASF-Chemiker Walter Reppe die Effizienz der Carbonyle der heute als Cobaltgruppe bezeichneten Metalle (fr√ľher Gruppe VIII) als Katalysatoren f√ľr die Herstellung von Carbonylverbindungen. Auf diesen Arbeiten basierend, wurde ein Prozess entwickelt, mit dem unter hohem Druck und bei hohen Temperaturen Methanol durch Cobaltdiiodid als Katalysator zu Essigs√§ure umgesetzt werden konnte. Das Methanol selbst stellte einen Rohstoff dar, der nicht prim√§r auf Erd√∂l basiert sondern √ľber Synthesegas aus verschiedenen Rohstoffquellen wie Erdgas und Kohle gewonnen werden konnte. 1960 wurde der BASF-Prozess erstmals gro√ütechnisch in einer Anlage in Ludwigshafen umgesetzt, die Kapazit√§t wurde von anf√§nglich 3.600 t/a kontinuierlich auf 45.000 t/a im Jahr 1981 gesteigert. 1966 baute die amerikanische Borden Chemical Co. eine weitere Anlage auf der Basis des BASF-Prozesses mit einer Kapazit√§t von 45.000 t/a in Geismar in Louisiana, die bis 1981 auf 64.000 t/a aufgestockt wurde.[8]

In den sp√§ten 1960er Jahren entwickelte Monsanto einen Prozess auf der Basis von Rhodiumiodid als Katalysator, der die Herstellung von Essigs√§ure unter einem deutlich geringeren Druck und bei einer geringeren Temperatur (3 MPa = ca. 30 bar, 180 ¬įC) bei einer h√∂heren Ausbeute von bis zu 99 % bei Einsatz von Methanol und 90 % bei Einsatz von Kohlenstoffmonoxid erm√∂glicht (Monsanto-Prozess). 1970 baute Monsanto die erste Anlage in Texas City mit einer Startkapazit√§t von 135.000 t/a, die bis 1975 auf 270.000 t/a erh√∂ht wurde. Bereits kurze Zeit nach diesem Start wurde der BASF-Prozess im Vergleich un√∂konomischer und konnte nicht mehr konkurrieren. 1978 baute Celanese die Clear Lake Plant in Seabrook in Texas auf der Basis des Monsanto-Prozesses mit einer Startkapazit√§t von 27.000 t/a, durch eine Verbesserung des Prozesses konnte die Kapazit√§t auf 900.000 t/a gesteigert werden.[8]

1986 kaufte BP Chemicals die Rechte am Monsanto-Prozess, allerdings ohne die Modifikationen von Celanese und modifizierte ihn mit Iridiumiodid als Katalysator. Dieser als Cativa-Prozess bekannte Weg wurde in den fr√ľhen 1990er Jahren weiterentwickelt und soll den Rhodiumiodid-Prozess in der Monsanto-Fabrik in Texas-City ersetzen und verbessern.[8]

Vorkommen

Essigs√§ure ist ein Bestandteil von Pflanzens√§ften und √§therischen √Ėlen. Alkoholische Getr√§nke, die f√ľr l√§ngere Zeit der Luft ausgesetzt sind, bilden durch Oxidation des Ethanols Essigs√§ure.

Essigsäure könnte auch im interstellaren Raum vorkommen, ein Prozess zu deren Entstehung wurde nachgewiesen.[9]

Gewinnung und Herstellung

Biotechnologische Herstellung

Die biotechnologische bzw. fermentative Herstellung von Essigs√§ure ist die Veratmung von Ethanol (‚ÄěAlkohol‚Äú) durch Bakterien der Gattungen Acetobacter oder Gluconobacter. Es handelt sich biochemisch betrachtet um eine unvollst√§ndige Atmung (nicht wie es irrt√ľmlich oft beschrieben wird, um eine G√§rungsform). Die Bakterien wandeln durch G√§rungsprozesse entstandenes Ethanol durch eine sogenannte ‚Äěsubterminale Oxidation‚Äú √ľber Acetaldehyd (Ethanal) in Essigs√§ure um.[7]

\mathrm{C_2H_5OH \longrightarrow CH_3CHO \longrightarrow CH_3COOH}

Die Oxidation erfolgt durch membranst√§ndige Alkoholdehydrogenasen (ADH) und Aldehyddehydrogenasen (ALDH), die als prosthetische Gruppe Pyrrolochinolinchinon (PQQ) und bei den ADH zus√§tzlich H√§m c enthalten. Die bei der Oxidation freiwerdenden Elektronen werden √ľber Ubichinon auf eine ebenfalls membranst√§ndige Oxidase √ľbertragen.[7]

Ausgangsprodukte f√ľr die Essigs√§ure-Bildung k√∂nnen z. B. Wein, Bier oder Malz sein. Dabei sind die Bakterien sehr stark von einer ausreichenden Sauerstoffversorgung abh√§ngig und reagieren auf sauerstoffarme Lebensbedingen sehr empfindlich. Bereits bei einer Unterbrechung der Sauerstoffversorgung von wenigen Minuten kommt es zu einer signifikanten Abnahme der Ethanoloxidation. Steht Ethanol als Substrat nicht zur Verf√ľgung kommt es zu einem Abbau der Essigs√§ure zu CO2, ebenfalls durch Oxidation.[7] Die Bakterien bauen Kohlenhydrate sowohl √ľber die Glykolyse wie √ľber den Entner-Doudoroff-Weg zu Pyruvat ab, das dann in den Citratzyklus geht.[7]

Großtechnische chemische Herstellung

‚Üí Hauptartikel: Monsanto-Prozess
Monsanto-Prozess; katalytischer Weg zur Herstellung von Essigsäure aus Methanol und Kohlenstoffmonoxid durch Rhodiumiodid-Katalysatoren

Weltweit bestehen Produktionskapazit√§ten f√ľr Essigs√§ure in H√∂he von etwa 7 Mio. Tonnen pro Jahr.[10] Zwischen 1998 und 2006 gab es weltweit ein durchschnittliches Wachstum der Produktion von drei bis vier Prozent pro Jahr, wobei etwa 70 % der Jahresproduktion in den USA (1996: 36 %; 2006: 32 %), West-Europa (1996: 24 %; 2006: 17 %) und Japan (1996: 16 %; 2006: 11 %) stattfinden, die ostasiatische Produktion stieg im Vergleich zu diesen Regionen von 1996 mit 14 % auf etwa 18 % im Jahr 2006.[11] Nur etwa 190.000 Tonnen werden j√§hrlich weltweit fermentativ hergestellt, wobei etwa 70 % des Weltbedarfs an Speiseessig im Submersverfahren in etwa 700 Bioreaktoren produziert wird.[6]

Die aktuell bedeutendste industrielle Synthese f√ľr Essigs√§ure ist die katalytische Umsetzung von Methanol mit Kohlenmonoxid unter Druck (Monsanto-Prozess).

\mathrm{CH_3OH + CO \longrightarrow CH_3COOH}

Daneben kann Essigsäure auch synthetisch durch Oxidation von Acetaldehyd mit Luft oder Sauerstoff unter Verwendung von Mn(OAc)2 als Katalysator oder durch partielle Oxidation anderer Kohlenwasserstoffe hergestellt werden.

Technisch werden auch noch die Luftoxidation von n-Butan bei etwa 180 ¬įC und 85 bar, die katalytische Oxidation von Leichtbenzin sowie die Rektifikation von Holzessig genutzt.[12]

Eigenschaften

Kristalline Essigsäure

Physikalische Eigenschaften

Dimerbildung bei der Essigs√§ure durch gestrichelt gezeichnete Wasserstoffbr√ľckenbindungen.

Essigs√§ure besitzt mit 118 ¬įC eine relativ hohe Siedetemperatur gegen√ľber polaren Stoffen mit vergleichbarer molarer Masse (beispielsweise 1-Propanol: Siedepunkt 97 ¬įC). Die Ursache daf√ľr ist die F√§higkeit der Essigs√§ure-Molek√ľle, √ľber ihre Carboxygruppen zwei ‚Äěgegenseitige‚Äú Wasserstoffbr√ľckenbindungen auszubilden, so dass Dimere aus zwei Essigs√§ure-Molek√ľlen entstehen, die sich wie ein Molek√ľl doppelter molarer Masse verhalten. Daher wird f√ľr die √úberleitung dieser Dimere in die Gasphase ein h√∂herer Energiebetrag erforderlich, erkennbar an der ‚Äěerh√∂hten‚Äú Siedetemperatur.

Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach der Antoine-Gleichung entsprechend log10(P) = A‚ąí(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,68206, B = 1642,540 und C = ‚ąí39,764 im Temperaturbereich von 290,26 bis 391,01 K.[13]

Dampfdruckfunktion von Essigsäure
Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft Typ Wert und Einheit Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie őĒfH0liquid
őĒfH0gas
‚ąí484,5 kJ¬∑mol‚ąí1
‚ąí433 kJ¬∑mol‚ąí1 [14]
Standardentropie S0l, 1 bar
S0g
158,0 J¬∑mol‚ąí1¬∑K‚ąí1[15]
282,84 J¬∑mol‚ąí1¬∑K‚ąí1[16]
als Fl√ľssigkeit
als Gas
Verbrennungsenthalpie őĒcH0liquid ‚ąí875,16 kJ¬∑mol‚ąí1[17]
W√§rmekapazit√§t cp 123,1 J¬∑mol‚ąí1¬∑K‚ąí1 (25 ¬įC)[15]
63,44 J¬∑mol‚ąí1¬∑K‚ąí1 (25 ¬įC)[14]
als Fl√ľssigkeit
als Gas
Kritische Temperatur Tc 318,8 ¬įC[18]
Kritischer Druck pc 57,86 bar[18]
Azentrischer Faktor ŌČc 0,46652[18]
Schmelzenthalpie őĒfH0 11,72 kJ¬∑mol‚ąí1 [15] beim Schmelzpunkt
Schmelzentropie őĒfS0 40,5 kJ¬∑mol‚ąí1 [15] beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie őĒVH0 23,7 kJ¬∑mol‚ąí1 [19] beim Normaldrucksiedepunkt

Die Temperaturabh√§ngigkeit der Verdampfungsenthalpie l√§sst sich entsprechend der Gleichung őĒVH0=Aexp(‚ąíőĪTr)(1‚ąíTr)ő≤ (őĒVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 22,84 kJ/mol, őĪ = 0,0184, ő≤ = ‚ąí0,0454 und Tc = 592,7 K im Temperaturbereich zwischen 298 und 392 K beschreiben[19]. Reine Essigs√§ure hat als potentieller Elektrolyt eine, nur auf der Autoprotolyse beruhende, sehr geringe Leitf√§higkeit f√ľr elektrischen Strom. Die Leitf√§higkeit reiner Essigs√§ure betr√§gt bei 25 ¬įC 6¬∑10-7 S¬∑m-1.[20] Erst durch Wasser tritt Dissoziation und die Erh√∂hung der Leitf√§higkeit ein.

Chemische Eigenschaften

In wässriger Lösung reagiert Essigsäure als mittelstarke Säure. Der pKs-Wert der Essigsäure beträgt 4,75. In einer protolytischen Reaktion stellt sich ein Gleichgewicht zwischen der Essigsäure und dem Acetat-Ion ein, das stark auf Seiten der Säure liegt. Wie bei allen Carbonsäuren ist die Carboxylatgruppe des Acetat-Ions durch Mesomerie stabilisiert, was wesentlich zur sauren Reaktion der Carbonsäuren beiträgt:

Protolyse von Essigsäure, mesomere Grenzstrukturen des Acetat-Ions
Protolyse von Essigsäure, mesomere Grenzstrukturen des Acetat-Ions

Der Dissoziationsgrad der S√§ure liegt in verd√ľnnten L√∂sungen nur im Bereich einiger Prozente. In einer einmolaren L√∂sung liegt er nur bei etwa 0,5 %. Das dabei entstehende Oxoniumion (H3O+) f√ľhrt zu einer sauren L√∂sung (pH-Wert < 7).

Wird der pH-Wert einer Essigs√§urel√∂sung durch Zusatz einer starken Base oder durch Zusatz von Acetaten erh√∂ht, wird eine Pufferl√∂sung gebildet. Ist der pH-Wert der L√∂sung gleich dem pKs-Wert der Essigs√§ure, liegen Essigs√§ure und Acetat-Ion in gleichen Konzentrationen vor. Dies ist der optimale Pufferpunkt des Essigs√§ure-Acetat-Puffers und federt die √Ąnderung des pH-Werts beim Zusatz von S√§uren oder Basen ab. Dieses Puffersystem ist bedeutend f√ľr biochemische Systeme im sauren Bereich, da es einen g√ľnstigen pKs-Wert hat und die beteiligten Komponenten die meisten Organismen und Biomolek√ľle nicht negativ beeinflussen. Er ist ein stabiles Puffersystem, das hei√üt, das konjugierte S√§ure-Base-Paar verbleibt in L√∂sung und kann nicht wie z. B. beim Hydrogencarbonatpuffer aus dem System entweichen.

Essigs√§ure oxidiert an der Luft vollst√§ndig unter Hitzeentwicklung zu Wasser und Kohlenstoffdioxid. Dies geschieht bei Raumtemperatur jedoch nur extrem langsam. Unedle Metalle wie Magnesium, Calcium, Zink oder Eisen l√∂sen sich in verd√ľnnter Essigs√§ure unter Bildung wasserl√∂slicher Acetate und Freisetzung von Wasserstoff auf. Mit Kupfer reagiert die Essigs√§ure in Gegenwart von Sauerstoff (Luft) zu Kupferacetat, einem gr√ľnen, gesundheitssch√§dlichen Salz, das besser unter dem Namen ‚ÄěGr√ľnspan‚Äú bekannt ist. Essigs√§ure reagiert mit Ethanol s√§urekatalysiert zu Essigs√§ureethylester, einem viel verwendeten L√∂semittel. Wird 1-Pentanol statt Ethanol verwendet, erh√§lt man Essigs√§ureamylester, einen stark riechenden Ester. Salicyls√§ure l√§sst sich ebenfalls mit Essigs√§ure verestern. Dabei entsteht Acetylsalicyls√§ure, der Wirkstoff des Aspirins. Essigs√§ure reagiert bei 800 ¬įC unter Dehydratisierung zu Essigs√§ureanhydrid. Essigs√§ure wird in verd√ľnnter Form auch zum Kalkl√∂sen verwendet gem√§√ü folgender Reaktionsgleichung:

\mathrm{2 \ CH_3COOH + CaCO_3 \longrightarrow Ca^{2+}_{\ (aq)} + 2 \ CH_3COO^-_{\ (aq)} + CO_2 + H_2O}

Die Salze der Essigs√§ure werden als Acetate bezeichnet. Es sind zumeist farblose kristalline Salze, die in ihren Kristallgittern (Ionengittern) das Acetat-Anion (CH3COO‚ąí) enthalten.

Verwendung

Ernährung

Essigs√§ure hat eine gro√üe Bedeutung als Geschmacksstoff. Essigs√§ure (E 260) und ihre Salze Kaliumacetat (E 261), Natriumacetat (E 262) und Calciumacetat (E 263) werden als S√§uerungsmittel f√ľr Obst und Gem√ľse in Dosen und Gl√§sern (0,5‚Äď3 % Essigs√§ure), bei Fisch in allen Variationen, Konserven, verschiedenste Marinaden, Feinkostsalaten, Mayonnaisen, Salatso√üen zusammen mit Sorbins√§ure (E 200) oder Benzoes√§ure (E 210) und f√ľr das Einlegen und Abwaschen von frischem Fleisch verwendet. Der bakterizide Effekt der Essigs√§ure besteht darin, dass durch den ver√§nderten pH-Wert physiologische Prozesse unterbunden werden und auch Eiwei√üe denaturieren. Haushaltsessig besteht aus biogenem Essig und enth√§lt 5 % Essigs√§ure. Essigessenz ist eine 25%ige Essigs√§urel√∂sung in Wasser, riecht stark stechend und darf nur verd√ľnnt in Speisen verwendet werden.

Stoffliche Nutzung

Kleber auf Polyvinylacetatbasis

F√ľr die stoffliche Nutzung wird fast ausschlie√ülich gro√ütechnisch hergestellte Essigs√§ure genutzt. Dabei werden mehr als 65% der Weltproduktion f√ľr Polymere auf der Basis von Vinylacetat (43 %) und Celluloseacetat (25 %) aufgewendet. Vinylacetat ist die Grundlage f√ľr Polyvinylacetat (PVAc), das unter anderem in Farben und Klebstoffen verwendet wird, in geringerem Umfang auch in Vinylacetat-Copolymeren (wie Ethylenvinylacetaten) und Polyvinylalkohol.[21] Celluloseacetat wird vor allem zur Produktion von Zigarettenfilter, Folien und Kunststoffprodukten verwendet.

Weitere Verwendungen umfassen verschiedene Ester wie Essigs√§ure-n-butylester und Essigs√§ureisopropylester (zusammen 11%), die als L√∂sungsmittel f√ľr Kosmetika und Parfums verwendet werden. Weitere 10 % werden f√ľr die Herstellung von Essigs√§ureanhydrid, Acetanilid, Essigs√§urechlorid und Ammoniumacetat genutzt.[21]

Gefahrenhinweise

Reine Essigs√§ure gilt als entz√ľndliche Fl√ľssigkeit. Oberhalb des Flammpunktes k√∂nnen sich entz√ľndliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 40 ¬įC.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 4 Vol% (100 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 17 Vol% (430 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Z√ľndtemperatur betr√§gt 485 ¬įC.[22] Der Stoff f√§llt somit in die Temperaturklasse T1.

Die Einstufung und Kennzeichnung nach den Gefahrgutvorschriften h√§ngt von der Konzentration ab. [1] Eisessig oder L√∂sungen mit mehr als 80 Masse-% S√§ure werden der Gefahrgutklasse 8 (√Ątzende Stoffe) mit der Verpackungsgruppe II (mittlere Gef√§hrlichkeit) zugeordnet. Als Nebengefahr muss die Gefahrgutklasse 3 (Entz√ľndbare Fl√ľssigkeiten) mit gekennzeichnet werden (Gefahrzettel 8/3). L√∂sungen mit mindestens 50 Masse-% und h√∂chstens 80 Masse-% S√§ure werden nur noch der Klasse 8 (√Ątzende Stoffe) mit der Verpackungsgruppe II (mittlere Gef√§hrlichkeit) zugeordnet (Gefahrzettel 8). F√ľr L√∂sungen mit mehr als 10 Masse-% und weniger als 50 Masse-% S√§ure gilt die Klasse 8 (√Ątzende Stoffe) mit der Verpackungsgruppe III (geringe Gef√§hrlichkeit) (Gefahrzettel: 8).

Einzelnachweise

  1. ‚ÜĎ a b c d e f g h i j k Eintrag zu Essigs√§ure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Februar 2008 (JavaScript erforderlich)
  2. ‚ÜĎ pKa Data Compiled by R. Williams
  3. ‚ÜĎ Datenblatt Acetic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juni 2011.
  4. ‚ÜĎ a b Eintrag zu CAS-Nr. 64-19-7 im European chemical Substances Information System ESIS (erg√§nzender Eintrag)
  5. ‚ÜĎ Acetic acid bei ChemIDplus
  6. ‚ÜĎ a b c d e Christoph Syldatk: Organische S√§uren. Essigs√§ure (Acetat). In: Garabed Antranikian: Angewandte Mikrobiologie. Springer -Verlag Berlin und Heidelberg 2006; S. 344-347. ISBN 978-3-540-24083-9.
  7. ‚ÜĎ a b c d e Rolf D. Schmid: Taschenatlas der Biotechnologie und Gentechnik. 2. Aufl. Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 978-3-527-31310-5, S. 18‚Äď19.
  8. ‚ÜĎ a b c Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence: Acetic Acid. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim 2005, S. 4‚Äď10, doi:10.1002/14356007.a01_045 (Abschnitt ‚ÄěCarbonylation of Methanol‚Äú).
  9. ‚ÜĎ Chris J. Bennett, Ralf I. Kaiser: The Formation of Acetic Acid (CH3COOH) in Interstellar Ice Analogs. In: The Astrophysical Journal. 660, Nr. 2, 2007, S. 1289‚Äď1295, doi:10.1086/513267.
  10. ‚ÜĎ Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence: Acetic Acid. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim 2005, S. 1, doi:10.1002/14356007.a01_045 (Abschnitt ‚ÄěIntroduction‚Äú)
  11. ‚ÜĎ Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence: Acetic Acid. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim 2005, S. 24‚Äď25, doi:10.1002/14356007.a01_045 (Abschnitt ‚ÄěEconomic Aspects‚Äú).
  12. ‚ÜĎ Essigs√§ure als Nebenprodukt der technischen Herstellung von Holzkohle
  13. ‚ÜĎ R. A. McDonald, S. A. Shrader, D. R. Stull: Vapor Pressures and Freezing Points of 30 Organics. In: J. Chem. Eng. Data. 4, 1959, S. 311‚Äď313.
  14. ‚ÜĎ a b NIST Chemistry WebBook
  15. ‚ÜĎ a b c d J. F. Martin, R. J. L. Andon: Thermodynamic properties of organic oxygen compounds. Part LII. Molar heat capacity of ethanoic, propanoic, and butanoic acids. In J. Chem. Thermodynam. 14, 1982, S. 679‚Äď688.
  16. ‚ÜĎ W. Weltner Jr.: The vibrational spectrum, associative and thermodynamic properties of acetic acid vapor. In: J. Am. Chem. Soc. 77, (1955, S. 3941‚Äď3950.
  17. ‚ÜĎ W. V. Steele, R. D. Chirico, A. B. Cowell, S. E. Knipmeyer, A. Nguyen: Thermodynamic properties and ideal-gas enthalpies of formation for 2-aminoisobutyric acid (2-methylalanine), acetic acid, (4-methyl-3-penten-2-one), 4-methylpent-1-ene, 2,2'-bis(phenylthio)propane, and glycidyl phenyl ether (1,2-epoxy- 3-phenoxypropane). In: J. Chem. Eng. Data. 42, 1997, S. 1052‚Äď1066.
  18. ‚ÜĎ a b c Schmidt, J.: Auslegung von Sicherheitsventilen f√ľr Mehrzweckanlagen nach ISO 4126-10 in Chem. Ing. Techn. 83 (2011) 796‚Äď812, doi:10.1002/cite.201000202.
  19. ‚ÜĎ a b V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985.
  20. ‚ÜĎ Berufsgenossenschaftliche Regeln f√ľr Sicherheit und Gesundheit bei der Arbeit BGR 132 Vermeidung von Z√ľndgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen, Jedermann-Verlag Heidelberg 2004
  21. ‚ÜĎ a b Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence: Acetic Acid. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim 2005, S. 19‚Äď20, doi:10.1002/14356007.a01_045 (Abschnitt ‚ÄěUses‚Äú)
  22. ‚ÜĎ E. Brandes, W. M√∂ller: Sicherheitstechnische Kenndaten - Band 1: Brennbare Fl√ľssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW ‚Äď Verlag f√ľr neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003

Literatur

Weblinks

 Commons: Essigs√§ure ‚Äď Album mit Bildern und/oder Videos und Audiodateien
Wiktionary Wiktionary: Essigs√§ure ‚Äď Bedeutungserkl√§rungen, Wortherkunft, Synonyme, √úbersetzungen

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Synonyme:

Schlagen Sie auch in anderen W√∂rterb√ľchern nach:

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  • Essigs√§ure ‚ÄĒ (√Ąthans√§ure, Acetyls√§ure) CH3.COOH oder C2H4O2 findet sich in der Natur teils frei, teils in Form von Salzen oder Estern im Pflanzenreich, im Schwei√ü und Muskelsaft, im Safte der Milz und andrer Dr√ľsen, im Blut Leuk√§mischer und nach reichlichem… ‚Ķ   Meyers Gro√ües Konversations-Lexikon

  • Essigs√§ure [2] ‚ÄĒ Essigs√§ure. Seit 1. Januar 1909 ist eine Verordnung, betreffend den Verkehr mit Essigs√§ure in Kraft getreten, nach welcher rohe und reine Essigs√§ure (auch Essigessenz), welche √ľber 15% reine S√§ure aufweist, nur in Flaschen besonderer Art und nur… ‚Ķ   Lexikon der gesamten Technik

  • Essigs√§ure ‚ÄĒ Essigs√§ure, organische, in manchen Tier und Pflanzens√§ften vorhandene S√§ure, entsteht durch Oxydation von Alkohol (s. Essig) und bei der trocknen Destillation des Holzes (s. Holzessig), rein gewonnen durch Destillation von wasserfreiem… ‚Ķ   Kleines Konversations-Lexikon

  • Essigs√§ure ‚ÄĒ (Acidum aceticum), wird erhalten, indem essigsaure Salze, wie essigsaures Blei, essigsaures Natron etc. mittelst Schwefels√§ure zersetzt werden, wobei die E. durch Destillation gewonnen wird. Farblose, sehr stark und stechend riechende saure… ‚Ķ   Herders Conversations-Lexikon

  • Essigs√§ure ‚ÄĒ Essigs√§ure, Ethans√§ure, CH3 COOH, bei G√§rungs , F√§ulnis und Oxidationsvorg√§ngen h√§ufig als Endprodukt entstehende Carbons√§ure; wird bei der Essigs√§ureg√§rung (‚áí G√§rung) gebildet und ist als Acetyl CoA (aktivierte Essigs√§ure) wichtiges… ‚Ķ   Deutsch w√∂rterbuch der biologie

  • Essigs√§ure ‚ÄĒ (Chem., Acidum aceticum), C4H4O = C4H3O3 + HO, bildet sich bei der trocknen Destillation des Holzes u. √§hnlicher K√∂rper, durch Behandeln von Aldehyd, Weingeist od. √Ąther mit oxydirenden Agentien wie Chlorwasser, Chroms√§ure od. verd√ľnnter… ‚Ķ   Pierer's Universal-Lexikon

  • Essigs√§ure ‚ÄĒ ‚ÜĎAcetyls√§ure ‚Ķ   Das gro√üe Fremdw√∂rterbuch

  • Essigs√§ure ‚ÄĒ Ethans√§ure * * * EŐ£s|sig|s√§u|re ‚Ć©f. 19; unz.; Chem.‚Ć™ aliphat. Monokarbons√§ure von stechendem Geruch, kommt in vielen pflanzl. u. tierischen Produkten vor u. ist haupts√§chlicher Bestandteil des Speiseessigs; Sy √Ąthans√§ure * * * EŐ£s|sig|s√§u|re;… ‚Ķ   Universal-Lexikon

  • Essigs√§ure ‚ÄĒ EŐ£s¬∑sig¬∑s√§u¬∑re die; eine (organische) S√§ure, die im Essig enthalten ist ‚Ķ   Langenscheidt Gro√üw√∂rterbuch Deutsch als Fremdsprache


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