Farbstoff

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Farbstoff

Als Farbstoff werden chemische Verbindungen bezeichnet, die die Eigenschaft haben, andere Materialien zu fÀrben.

Sammelbezeichnung fĂŒr alle farbgebenden Stoffe gemĂ€ĂŸ DIN 55934 dagegen ist der Begriff Farbmittel, wobei Farbstoffe als solche nun nur diejenigen Farbmittel sind, die auch in ihren Anwendungsmedien löslich sind, wĂ€hrend die ĂŒbrigen, unlöslichen Farbmittel als Pigmente bezeichnet werden.

Farbstoffe im obigen Sinn werden vorwiegend zum FĂ€rben von Textilien, Papier und Leder verwendet, wĂ€hrend bei der EinfĂ€rbung von Kunststoffen und Lacken die Benutzung von Pigmenten ĂŒberwiegt. DarĂŒber hinaus gibt es funktionelle Farbstoffe fĂŒr spezielle Einsatzbereiche wie CDs, DVDs, Biomarker, LC-Displays usw. Eine besondere Abteilung unter den Farbstoffen schließlich bilden die zum FĂ€rben von Lebensmitteln dienenden Lebensmittelfarbstoffe, die deshalb auch besonderen QualitĂ€tsanforderungen unterliegen und als Lebensmittelzusatzstoffe gelten.

Inhaltsverzeichnis

Einteilung

Als Standardwerk der Farbstoffchemie gilt der Colour Index. Darin sind alle Farbstoffe nach Anwendung und nach ihrer Formel systematisch erfasst. ZusĂ€tzlich sind rekursiv Handelsprodukte dieser Colour-Index-Kennzeichnung zugeordnet und Eigenschaften fĂŒr den Anwender und Herstellungshinweise erfasst.

Geschichte

Naturfarbstoffe

→ Hauptartikel: FĂ€rberpflanze

Über die Verwendung von Farbstoffen im Altertum gibt es weniger exakte Kenntnisse. Im Gegensatz zu Pigmenten werden Farbstoffe durch Einwirkung von Licht, Luft und Mikroorganismen zersetzt.[1] Mittels HPLC lassen sich jedoch kleinste Spuren von Farbstoffen an sehr alten Textilien nachweisen.[2] Indigotin konnte auf Ă€gyptischen Textilien, die ĂŒber 3000 Jahre alt sind, nachgewiesen werden. In Bengalen wurden schon sehr zeitig große Indigoplantagen angelegt. Aufzeichnungen zur FĂ€rbetechnik mit Indigo machte der römische Ingenieur Vitruv etwa 30 v. Chr., er nannte den Farbstoff Indisch-Blau.[1] Auch von den Ägyptern sind Aufzeichnungen zum FĂ€rbeprozess ĂŒberliefert (Papyrus Leidensis, Papyrus Holmiensis). In Europa wurde dieser Farbstoff aus dem FĂ€rberwaid gewonnen. Im 17. Jahrhundert wurde diese Gewinnung unrentabel, da die Indigofera in englischen Plantagen die dreißigfache Menge an Indigo-Farbstoff lieferte.[2]

Der teuerste Farbstoff aller Zeiten ist der echte Purpur. Er kann aus den FarbdrĂŒsen der Purpurschnecke gewonnen werden, die an der KĂŒste des östlichen Mittelmeeres vorkommt. FĂŒr ein Gramm des Farbstoffes werden laut Angaben von Paul FriedlĂ€nder rund 8000 Schnecken benötigt. Neuere Untersuchungen israelischer Forscher kommen allerdings zu wesentlich geringeren Zahlen. Paul FriedlĂ€nder (Chemiker) wies im Jahr 1910 nach, dass es sich bei dem Farbstoff um Dibromindigo handelte.[2]

Da Purpur sehr teuer war, bediente man sich frĂŒher auch fĂŒr RotfĂ€rbungen des im Krapp enthaltenen Farbstoffes Alizarin.[2] Dieses Farbmittel ist schon vor Christi Geburt bekannt gewesen. Auch der rote Farbstoff Henna, der aus getrockneten BlĂ€ttern der Hennapflanze gewonnen wurde, hatte frĂŒher große Bedeutung, sein Einsatz fĂŒr die TextilfĂ€rberei ist aber nicht belegt. Weitere schon seit altersher verwendete Farbstoffe natĂŒrlichen Ursprungs waren Kermes, Kurkuma sowie Safran – letzterer diente schon bei den Babyloniern und Römern vor ĂŒber 2000 Jahren als FĂ€rbemittel sowie zu Wandmalereien[1].

Mit der Entdeckung der neuen Welt gelangten auch natĂŒrliche Farbstoffe des Holzes an Bedeutung. Zu diesen Farbhölzern gehörten Blauholz, Rotholz, Gelbholz. Diese Farbstoffe wurden (und werden vereinzelt) in der Textil- (Wolle, Seide, Polyamid) und LederfĂ€rberei genutzt, ferner fĂŒr Haar- und PapierfĂ€rbung.[3]

Als natĂŒrliche Farbstoffe zur FĂ€rbung von Lebensmitteln sind Carotin, Chlorophyll, Anthocyane, Betanine zugelassen.[4]

Eierschalenweiß, ein HĂŒhnerei-Pigment-Farbstoff, wird durch das Mahlen von Eierschalen hergestellt. Dabei entsteht ein sehr feines weißes Pulver. Es eignet sich fĂŒr alle wĂ€ssrigen Maltechniken.

Tintenfischpigment (Sepia schwarzbraun) wird gewonnen, indem die ausgespritze Tinte der Tintenfische in Schalen aufgefangen wird. Bei toten Tintenfischen wird die ganze Tintenblase getrocknet.

Synthetische Farbstoffe

Bei der Verkokung von Steinkohle fĂ€llt als Nebenprodukt Steinkohlenteer an, der frĂŒher als unbrauchbarer Abfall galt. In Oranienburg bei Berlin isolierte Friedlieb Ferdinand Runge aus Teer Substanzen wie Phenol und Anilin. August Wilhelm Hofmann entdeckte die Umwandlung von Nitrobenzol zu Anilin mit Zink und SalzsĂ€ure. Erst im Jahr 1865 gelang KekulĂ© von Stradonitz die StrukturaufklĂ€rung von Benzol. Diese Substanzen bildeten die Grundlage der Teerfarbenproduktion. Im Buch Anilin von Karl Aloys Schenzinger wurde diese historische Phase der Farbstoffchemie dargestellt.[5]

August Wilhelm Hofmanns SchĂŒler William Henry Perkin (Entdecker des Mauvein-Farbstoffs), Johann Peter Grieß (Entdecker der ersten Azofarbstoffe), Carl Alexander von Martius (GrĂŒnder der Agfa und Entdecker mehrerer Farbstoffe) bauten die Grundlagen der Farbstoffchemie auf, ein weiterer bedeutender SchĂŒler war Georg Merck (GrĂŒnder von Merck).[6] Hoffmann arbeitete mehrere Jahre in England. Im Jahr 1865 nahm er einen Lehrstuhl in Berlin an.

Farbstoffe aus Teer waren der ursprĂŒngliche GeschĂ€ftszweig fĂŒr die spĂ€teren Großunternehmen der Chemiebranche. Der Kaufmann Friedrich Bayer und der FĂ€rber Weskott grĂŒndeten 1863 eine offene Handelsgesellschaft fĂŒr Farbstoffe.[1] Aus dieser Gesellschaft ging die spĂ€tere Bayer AG hervor. Die Farbwerke Hoechst wurden ebenfalls 1863 gegrĂŒndet. Auch die 1865 gegrĂŒndete Badische Anilin- und Soda-Fabrik (BASF) in Ludwigshafen fĂŒhrte in ihrem Namen den Farbgrundstoff Anilin.

Mit der Entdeckung des Mauvein-Farbstoffs durch Perkin begann die synthetische Farbstoffentwicklung 1856.[7] Ein Meilenstein der Entwicklung von Farbstoffen war die Diazotierung (1862) von Peter Grieß. Im Jahr 1863 fand C. A. Martius den ersten verkĂ€uflichen Azofarbstoff, das Bismarckbraun. Etwa 70 % aller verkauften Farbstoffe bestanden lange Zeit aus solchen Azofarbstoffen.[8] Die enge Zusammenarbeit zwischen Heinrich Caro (damaliger BASF-Chef) und den Chemikern Adolf von Baeyer, Carl Graebe und Carl Theodor Liebermann wirkte sich befruchtend auf die Entwicklung von ökonomisch gut verkĂ€uflichen Farbstoffen (TextilfĂ€rbung) wie Alizarin und Indigo aus.

Der französische Chemiker François-Emmanuel Verguin entdeckte 1858 nahezu zeitgleich mit August Wilhelm von Hofmann den Triphenylmethan-Farbstoff Fuchsin. Ein weiterer Triphenylmethanfarbstoff wurde im Jahr 1877 synthetisiert: das MalachitgrĂŒn (von O. Fischer). Da er nicht patentgeschĂŒtzt war, konnte Caro den Farbstoff schnell industriell herstellen. Zur Gruppe der Phthaleine – die Ă€hnlich wie Triphenylmethanfarbstoffe konstituiert sind – gehört das Phenolphthalein. Im Jahr 1871 wurde es von Adolf von Baeyer[9] entdeckt. Es wird aus PhthalsĂ€ureanhydrid und Resorcin hergestellt und dient auch als Farbindikator fĂŒr pH-Änderungen.[9]

Methylviolett wurde 1861 von Lauth entdeckt. Es gehört zur Gruppe der kationischen Farbstoffe und eignet sich fĂŒr Druckfarben, Tinten und Durchschreibepapier.[9]

Carl Graebe und Carl Theodor Liebermann entwickelten die Synthese des Alizarins. Sie stellten es aus 1,2 Dibromanthrachinon und Anthrachinon-2-sulfonsÀure her und legten 1869 der Berliner Chemischen Gesellschaft einige Proben vor. Alizarin ist ein Farbstoff, der als Beizenfarbstoff eingesetzt wird. Mit Metallsalzen bildet Alizarin beim FÀrben eine Komplexverbindung.

Adolf von Baeyer entwickelte eine Synthese fĂŒr den Indigo (1870). Indigo ist ein KĂŒpenfarbstoff. Durch Luftoxidation wird dieser Farbstoff fest im Gewebe verankert. Erst durch Weiterentwicklungen von Karl Heumann gab es jedoch im Jahr 1897 ein gĂŒnstiges technisches Verfahren fĂŒr die industrielle Darstellung. ZunĂ€chst kostete das Kilo synthetischer Indigo etwa 16 Mark, der natĂŒrliche Indigo etwa 18–20 Mark. Deutschland importierte damals noch 1036 Tonnen natĂŒrlichen Indigo. Schon bald stieg der Umsatz, der Preis sank. Im Jahr 1913 wurden schon 33.353 Tonnen exportiert, der Umsatz lag bei 8,3 Millionen Mark.[9]

Im Jahr 1876 erhielt Heinrich Caro (BASF) das erste deutsche Farbstoffpatent, und zwar fĂŒr Methylenblau – einen basischen Farbstoff.

Paul Böttger enthielt im Jahr 1884 ein Patent auf das Kongorot, einen Direktfarbstoff.

RenĂ© Bohn fand bei der BASF 1901 die Farbstoffgruppe der Indanthrene (Indanthrenblau, RS). Der Name leitet sich aus Indigo und Anthracen ab. Dies sind hochechte KĂŒpenfarbstoffe.

Im Jahr 1913 wurden von deutschen Farbstofffabriken etwa 80 % des weltweiten Chemiefarbstoffumsatzes erwirtschaftet.[10] Nach dem Ersten Weltkrieg lag der Anteil bei etwas weniger als 50 %.

Wegen starker Konkurrenz und ÜberkapazitĂ€ten schlossen sich die Farbhersteller in Deutschland 1925 zu den I. G. Farben, bestehend aus BASF, Bayer, Farbwerke Hoechst, der AGFA, Griesheim-Elektron, zusammen. Auch in anderen LĂ€ndern schlossen sich Chemieunternehmen zusammen (England: Imperial Chemical Industries (ICI), USA: DuPont, Frankreich: Kuhlmann).[11]

Das Kupferphthalocyanin kam im Jahr 1934 auf den Markt. Wegen seiner schweren Löslichkeit wurde es zunÀchst nur als Pigment genutzt.[8]

Erst recht spÀt wurden die Reaktivfarbstoffe entwickelt. Diese bilden kovalente Bindungen zum Substrat aus. Erste Entwicklungen von ersten Reaktivfarbstoffen begannen mit Arbeiten von Cross und Bevan im Jahre 1895. Erst mit der Entwicklung der Vinylsulfonfarbstoffe (Remalane) im Jahr 1952 gab es industriell nutzbare Farbstoffe dieser Gruppe. Eine weitere wichtige Reaktivfarbstoffgruppe besitzt als Ankergruppe einen 1,3,5-Triazinrest (Procion und Cibacron- (jetzt Novacron-)Farbstoffe).[12]

Ab 1923 wurden von der British Dyestuff Corp. Dispersionsfarbstoffe entwickelt.[13] Schon vorher waren Farbstoffe dieser Art von dem Schweizer René Clavel aufgefunden worden. Diese Farbstoffe dienten zunÀchst dem FÀrben von Acetatseide. SpÀter wurde diese Farbstoffklasse zum FÀrben von Polyesterfasern wichtig. Dispersionsfarbstoffe lösen sich leicht in organischen Lösungsmitteln und sind in Wasser kaum löslich.

Wirkungsweise

Licht ist fĂŒr den Menschen im Bereich 380 bis 790 nm sichtbar. Dieser WellenlĂ€ngenbereich wird als Lichtspektrum bezeichnet.

Trifft weißes Licht auf einen Körper, wird der Lichtstrahl zumeist teilweise reflektiert und teilweise absorbiert. Werden kurzwellige Anteile (ab 380 nm) absorbiert, so enthĂ€lt die reflektierte Strahlung vorwiegend langwellige Anteile (bis 790 nm) und der Farbeindruck Rot wird wahrgenommen, bei vorwiegend langwelliger Absorption bis 790 nm aufwĂ€rts ist die Farbwahrnehmung Violett aus dem reflektierten Licht.

Farbstoffe absorbieren einen begrenzten Teil des sichtbaren weißen Lichtes und reflektieren den nicht absorbierten Teil des weißen Lichtes. Die KomplementĂ€rfarbe des wahrgenommen Lichtes wird vom Farbstoff absorbiert. Die Farbabsorption basiert auf vielen konjugierten Doppelbindungen und aromatischen Grundkörpern. Bei der Absorption werden die konjugierten Elektronen im Doppelbindungssystem auf einen höheren Energiezustand gehoben und das FarbstoffmolekĂŒl gibt die Energie durch Strahlung in einer anderen WellenlĂ€nge (oder durch WĂ€rmeabstrahlung) wieder ab.[14]

Durch die Änderung funktioneller Gruppen am Aromaten (Nitro-, SulfonsĂ€ure-, Dimethylamino-, Hydroxygruppen) kann der Absorptionsbereich eines Farbstoffs beeinflusst werden, gleichzeitig können dadurch auch die chemische ReaktivitĂ€t und die FĂ€rbeeigenschaft beeinflusst werden.

FĂŒr das Erkennen von Farben werden die Netzhaut, der Sehnerv und ein bestimmter Teil der Gehirnrinde (V4) benötigt. FĂ€llt ein Teil der Gehirnregion V4 (durch einen Schlaganfall oder eine Krankheit) aus, sehen die Betroffenen nur noch Grautöne (Achromatopsie).[15] Das Farbempfinden fĂŒr einzelne WellenlĂ€ngen ist individuell leicht unterschiedlich ausgeprĂ€gt und hĂ€ngt auch von Beleuchtung und Blickwinkel ab. Die Commission Internationale de l'Éclairage (CIE-Normvalenzsystem) hat mit vielen Testpersonen spektrale Empfindlichkeiten fĂŒr WellenlĂ€ngen abgeleitet.[2]

Die Farbeigenschaften von Farbstoffen sind begrĂŒndet

  • im MolekĂŒlaufbau des Farbstoffs selbst,
  • in seinen MolekĂŒl- und Atomschwingungen,
  • in der Konzentration des Farbstoffs sowie
  • im seinem Bindungszustand am oder im jeweiligen Medium.

Art und Weise der Bindung des Farbstoffs werden dabei vom Substrat (Textil, Papier, Kunststoff, Lack) mitbestimmt – die Bindung an einen Festkörper oder die Verteilung in Lösung können den Farbton Ă€ndern (vgl. Solvatochromie).

Die spektrale Verteilung des zurĂŒckgeworfenen Lichtes entspricht dem eingestrahlten Licht abzĂŒglich der Absorptionen durch den Farbstoff. Wird der Farbreiz dieser verbliebenen (Rest-)Strahlung diskutiert, spricht man auch von Körperfarben, wĂ€hrend der von einer selbst leuchtenden Lichtquelle kommende Farbreiz als Lichtfarbe bezeichnet wird.

Bei der Absorption von elektromagnetischer Strahlung wird das Energieniveau von Elektronen in MolekĂŒlen oder Atomen angehoben. NĂ€herungsweise wird der Abstand zwischen Elektronen und den Atomkernen vergrĂ¶ĂŸert. Die nötige Energie wird der einfallenden elektromagnetischen Strahlung, dem Licht, entnommen.

Da diese VorgĂ€nge unter Quantenbedingungen ablaufen, ist diese Absorption nicht kontinuierlich, sondern erfolgt nur in bestimmten SprĂŒngen, die dem energetischen Unterschied zwischen den Elektronen vor und nach der Absorption entsprechen. Dieser Energieunterschied ist umgekehrt proportional zu der absorbierten WellenlĂ€nge des einfallenden Lichts und bestimmt somit die Farbe, in der der Farbstoff erscheint.

Chemisch-physikalische Grundlagen

π-Elektronenverschiebung und Polarisation im p-Aminoazobenzol. Die NH2-Gruppe mit ihrem freien Elektronenpaar wirkt dabei farbvertiefend.
π-Überlagerung von aromatischen Ringen und einer Azogruppe am Beispiel des p-Aminoazobenzols.

Die Eigenschaft einer Verbindung, ein „Farbstoff“ zu sein, ist in der chemischen Struktur des Materials begrĂŒndet. MolekĂŒle mit σ-Bindungen absorbieren elektromagnetische Energie im Röntgen- und UV-Bereich. MolekĂŒle mit Elektronen in π-Bindungen (ungesĂ€ttigte Bindungen) dagegen werden bereits bei geringerer Energie von elektromagnetischen Wellen (oder Photonen) angeregt. Wechselwirkungen dieser Art im langwelligen UV- und besonders im sichtbaren Bereich des Lichts lösen den Farbreiz aus.

Bei mehreren konjugiert ungesĂ€ttigten Bindungen im MolekĂŒl lassen sich die π-Elektronen „verschmieren“ (delokalisieren), wodurch sich der energetische Abstand zwischen angeregtem und Grundzustand verringert und das Absorptions- bzw. Emissionsmaximum sich in Richtung lĂ€ngerer WellenlĂ€ngen verschiebt, wobei der Absorptionsbereich umso langwelliger wird, je mehr solcher ungesĂ€ttigten Bindungen konjugiert sind.

Geeignete MolekĂŒlstrukturen werden nach der Farbstofftheorie von Otto Nikolaus Witt Chromophore genannt, deren Schwingungseigenschaften durch Auxochrome (Elektronendonatoren) und Antiauxochrome (Elektronenakzeptoren), die die delokalisierten π-Elektronen des Chromophors weiter verschieben und/oder polarisieren, noch einmal wesentlich beeinflusst werden können.

Chromophore

Chromophore sind jene Grundstrukturen, die delokalisierbare Elektronen enthalten. Die Art der Chromophore beeinflusst dabei ĂŒber deren Absorptionsmaximum den Farbton des Farbstoffes, wĂ€hrend die HĂ€ufigkeit der Chromophore die Farbtiefe beeinflusst. Als Chromophore wirken dabei insbesondere folgende MolekĂŒlstrukturen:

Chromophore
R–C=C–R R–N=N–R R–NO2 R–C=O R–C=NH R–N=O

Durch die Absorption des ungesĂ€ttigten Kohlenstoffs wird ein −I-Effekt angeregt, der sich auf das gesamte MolekĂŒl auswirkt und dadurch eine Verschiebung der MolekĂŒlstruktur bewirkt.

Auxochrome

Eine weitere Anhebung kann mit funktionellen Gruppen erreicht werden, die als Elektronenakzeptoren bzw. Elektronendonatoren wirken und die Mesomerie im MolekĂŒl erhöhen, indem sie Elektronen zur auxochromen Gruppe hin oder von ihr weg verschieben. Als solche Auxochrome bzw. Antiauxochrome wirken dabei insbesondere folgende funktionelle Gruppen:

Auxochrome Antiauxochrome
R–OH R–O–R' R-NH2 R–NH–R' R–NHCO–R' R2–C=O R–NO2 R–CHO R–COOH R–SO3H R–C=NR'

Wichtige Umsetzungen fĂŒr Farbstoffsynthesen

Synthese des Azofarbstoffes Organol Brown N (4) aus Anilin (1) und 1-Naphthol (3). WĂ€hrend dieser Azokupplung wird Benzoldiazoniumchlorid (2) mit 1-Naphthol gekuppelt.
Synthese des Triphenylmethanfarbstoff MalachitgrĂŒn (4) aus Benzaldehyd (1) und N,N-Dimethylanilin (2).

Einteilung von Textilfarbstoffen

Klassifikation von Farbstoffen

Farbstoffe werden nach ihrer chemischen Struktur oder nach ihrem Anwendungsbereich klassifiziert. Ein neu entwickelter, verbesserter Farbstoff muss bestimmte Voraussetzungen erfĂŒllen, um fĂŒr einen wirtschaftlichen Verwendungszweck geeignet zu sein. Wichtige Voraussetzungen fĂŒr Textilfarbstoffe sind beispielsweise Lichtechtheit (kein Ausbleichen der Farbe unter Lichteinfluss), Waschechtheit (Farbstoff darf sich beim Waschen nicht von der Faser lösen), Chlorbleichechtheit, BĂŒgelechtheit. Durch standardisierte Tests können die Eigenschaften der Farbstoffe verglichen werden. In ca. 70 DIN-Normen (54000-54077) sind die PrĂŒfverfahren festgelegt.[16]

Jeder Farbstoff besitzt einen vom Hersteller vergebenen Handelsnamen und seinen CI-(Colour Index-)Namen. Aus dem Handelsnamen und den nachfolgenden Buchstaben lassen sich Farbton (fĂŒr einen rotstichigen Farbton steht meist R), Waschechtheit (W), HitzbestĂ€ndigkeit (A-D), FĂ€rbetemperatur (M = 40 Â°C, H = Hot = 80 Â°C) ermitteln. Aus dem CI-Index erkennt der FĂ€rber, um welche Farbstoffklasse, welche Substanz, welche Farbe es sich handelt. Im CI sind mehr als 10.000 Farbstoffe enthalten – mehr als 50 % davon sind Azofarbstoffe.[17]

FĂ€rbetechnische Verfahren

Die FarbstoffmolekĂŒle als TrĂ€ger der modischen oder gewĂŒnschten Farbnuance bestimmen die koloristischen Eigenschaften, durch Einbau von entsprechenden chemischen Gruppen lassen sich die Grundkörper, in gewissen Grenzen, dem Erfordernis der Fasern anpassen, die dem Gewebe eigen sind.

SĂ€urefarbstoffe

Anionische Farbstoffe, also SĂ€urefarbstoffe, ziehen aus wĂ€ssrigem Medium direkt auf die Faser auf. Ihrer Natur nach sind sie fĂŒr Polyamidfasern und Wolle geeignet, auf denen sie mit der Aminogruppe elektrovalente Bindungen eingehen. Unterteilt werden die Farbstoffe dabei nach ihrem Migrationsvermögen (also der Kraft, Ungleichheiten = UnegalitĂ€ten auszugleichen) und ihren Nassechtheiten. Die Nassechtheit wird bestimmt, indem ein aus gebrĂ€uchlichen Fasern hergestelltes Multifaserband unter definierten Bedingungen gewaschen wird oder in Kontakt mit Wasser oder mit Schweiß gebracht wird. Das Echtheitsmaß ist der Grad der Anschmutzung der Fasern.

Wichtige Vertreter der SĂ€urefarbstoffe sind Naphtholgelb S, Patentblau.[9] SĂ€urefarbstoffe gehören auch heute noch zur wirtschaftlich bedeutendsten Farbstoffgruppe. Mit den Beizenfarbstoffen wurden im Jahr 1999 allein fĂŒr Westeuropa SĂ€urefarbstoffe im Wert von 227 Millionen Euro verkauft.[18]

Beizenfarbstoffe

Bei den Beizenfarbstoffen werden die zu fĂ€rbenden Fasern zunĂ€chst mit Chrom(III)-, Eisen(III)- oder Aluminiumsalzen behandelt. Durch anschließendes Behandeln mit Wasserdampf bilden sich auf der Faser Metallhydroxide. Diese Hydroxide reagieren beim EinfĂ€rben mit dem (meist speziellen) SĂ€urefarbstoff zu einer fixierbaren Komplexverbindung. Aufgrund der Schwermetallbelastung der Fasern und im Ergebnis der AbwĂ€sser werden derartige FĂ€rbungen heute praktisch nicht mehr durchgefĂŒhrt. Der Nutzen dieser Behandlung bestand zuvor in der Verbesserung der Echtheiten, insbesondere der geringeren Auswaschbarkeit von farbintensiven FĂ€rbungen.

Ein wichtiger Farbstoff dieser Gruppe ist Alizarin.[9]

Dispersionsfarbstoffe

Die wasserunlöslichen, aber sehr feinteiligen Dispersionsfarbstoffe werden vorzugsweise zum FĂ€rben von Polyester-, Triacetat- und 2 Âœ-Acetatfasern eingesetzt. Nach der strengen Definition sind es Pigmente, die auf Grund der sehr geringen TeilchengrĂ¶ĂŸe und durch den Zusatz von Netzmitteln in Wasser leicht dispergieren. Ihr Einsatz ist fĂŒr das FĂ€rben von synthetischen Fasern, die keine freien NH2- oder OH-Gruppen besitzen, notwendig. Nur mit ihnen lassen sich auf Polyester wasch- und lichtechte FĂ€rbungen erzielen. Durch Temperatur oder FĂ€rbehilfsmittel wird die Faser „aufgeweicht“, die polymeren MolekĂŒle werden aufgeweitet, und die Dispersionsfarbstoffe migrieren in das Faserinnere, und bei der ĂŒblichen Nutztemperatur sind Farbstoffteilchen im MolekĂŒlgitter gefangen. Auch Polyamid und Polyacrylnitril lassen sich fĂ€rben, die erreichten Echtheiten sind aber teilweise schlechter im Vergleich zu FĂ€rbungen mit basischen oder sauren Farbstoffen. Die GrĂŒnde liegen in der physikalischen Halterung der Farbstoffe statt der chemischen Bindung von Farbstoffgruppen an entsprechende FasermolekĂŒle.

Zu den Dispersionsfarbstoffen gehören viele Azofarbstoffe, die hierfĂŒr entsprechend modifizierte Strukturen erhalten. Dispersionsfarbstoffe sind besonders durch die mechanisch hochwertigen Polyesterfasern eine sehr wichtige Farbstoffgruppe. Die gesamte gehandelte Menge hatte im Jahr 1999 fĂŒr Westeuropa einen Verkaufswert von 98 Millionen Euro.

Entwicklungs- oder Kupplungsfarbstoffe

Entwicklungsfarbstoffe werden in zwei Schritten auf die Faser aufgebracht. Zuerst wird die sogenannte Grundierung aufgebracht, eine wasserunlösliche Kupplungskomponente (Naphthol AS, 2-Hydroxynaphthalein-3-CarbonsÀureanilid) mit AffinitÀt zur Cellulose. Im zweiten Schritt lÀsst man diese mit einem wasserlöslichen Diazoniumsalz reagieren, wodurch der eigentliche Farbstoff auf der Faser entsteht.

Wichtige Entwicklungsfarbstoffe sind Anilinschwarz und Naphtholrot, die aber ihre Bedeutung verloren haben.[9]

Kationische Farbstoffe

Kationische Farbstoffe, in der Ă€lteren Bezeichnung „basische Farbstoffe“, sind eine Farbstoffgruppe, die fast ausschließlich fĂŒr Polyacrylnitril-Fasern (PAN) eingesetzt werden und lebhafte und sehr lichtechte FĂ€rbungen erzeugen. Basische Farbstoffe koppeln an die sauren Gruppierungen der Faser. FĂ€rbungen sind auch möglich auf anionisch modifiziertem Polyester, das als Effektfaden in einer stĂŒckgefĂ€rbten Webware zur Erzielung von BicolorfĂ€rbungen eingesetzt wird. Gleiches gilt fĂŒr anionisch modifiziertes Polyamid, das vielfach fĂŒr stĂŒckgefĂ€rbte Teppiche verwendet wird. Wichtig sind sie fĂŒr „Differential Dyeing“, wobei als zweite Komponente Polyamidfasern eingesetzt sind, die ihrerseits nur an SĂ€urefarbstoff binden. Der Farbstoffumsatz der kationischen Farbstoffe betrug in Westeuropa im Jahr 1999 etwa 68 Millionen Euro.

KĂŒpenfarbstoffe

KĂŒpenfarbstoffe sind wasserunlösliche Farbstoffe, die durch Reduktion (VerkĂŒpung) in alkalischer Lösung zum FĂ€rben in ihre lösliche Dihydro- oder Leukoform gebracht werden. Das Anion zeigt eine ausreichende AffinitĂ€t zur Baumwoll- oder Viskosefaser, so dass der KĂŒpenfarbstoff aufziehen kann. Hier wird er durch anschließende Oxidation wieder in den unlöslichen Zustand ĂŒberfĂŒhrt.[19] Es kann entweder durch Luftsauerstoff oder Behandlung durch Oxidationsmittel erfolgen. Der Farbstoff wird so quasi molekular an der Faser fixiert, dieses „AusfĂ€llen in der Faser“ bewirkt die hohe Wasch- und Lichtechtheit.[20]

Die wohl bekanntesten KĂŒpenfarbstoffe sind Indigo, Purpur und die indigoiden Farbstoffe. Zur gleichen Gruppe gehören die Indanthren-Farbstoffe.[21] Der Farbstoffumsatz der KĂŒpenfarbstoffe betrug in Westeuropa im Jahr 1999 etwa 87 Millionen Euro.

Metallkomplexfarbstoffe

Metallkomplexfarbstoffe, die teilweise zu den SĂ€urefarbstoffen zĂ€hlen, enthalten komplexartig gebundenes Chrom, Kobalt oder Kupfer als Zentralatom. Es gibt Metallkomplexfarbstoffe mit unterschiedlicher Anzahl an SĂ€uregruppen (−SO3H). Entsprechend unterschiedlich ist die StĂ€rke der Wechselwirkung mit dem Substrat. In der Regel handelt es sich um Azofarbstoffe, jedoch gehören auch Phthalocyanine dieser Gruppe an. Die heute verwendeten Farbstoffe sind ökologisch unbedenklich und erzeugen ein höheres Nassechtheitsniveau als metallfreie SĂ€urefarbstoffe. Im Farbstoff ist nur noch ein Ă€ußerst geringer Rest an freiem Metall (vor allem Chrom) enthalten, der sich spĂ€ter auf der Faser nicht mehr nachweisen lĂ€sst.

Pigmentfarbstoffe

Pigmentfarbstoffe sind jene Farbstoffe, die durch Verlackung an der Sulfon- oder Carboxygruppe Pigmenteigenschaften gewonnen haben (Kondensationspigmente). In der TextilfĂ€rberei werden sie mittels Bindemittel, Verdickungsmittel und auch Weichmacher im Textildruck oder beim FĂ€rben auf die Textilfaser aufgebracht. Durch die Verlackung verbessern sich die Lichtechtheiten, aber Reib- und Lösemittelechtheiten sind geringer, da letztlich keine weitere chemische Kopplung an die Faser vorliegt. Weltweit werden mehr als 50 % der Textildrucke mit Pigmentfarbstoffen erstellt, PigmentfĂ€rbungen sind dagegen selten bei hellen und eventuell bei mittleren Nuancen anzutreffen. Die Reibechtheiten reichen fĂŒr dunkle Nuancen nicht. Die FĂ€rbung mit Pigmentfarbstoffen ist durch die mechanische Fixierung mit Bindemittel auf allen Faserarten geeignet und wird vor allem bei preiswerten Artikeln angewandt.

Reaktivfarbstoffe

Procionbrilliantorange GS, ein Reaktivfarbstoff auf der Basis von Cyanurchlorid.

Reaktivfarbstoffe[22] stellen heute die grĂ¶ĂŸte Farbstoffgruppe zum FĂ€rben von Cellulose dar. Reaktivfarbstoffe bilden mit der Faser eine kovalente Bindung, wodurch sich nassechte FĂ€rbungen ergeben. ReaktivfĂ€rbungen ĂŒbertreffen andere auch in der Farbbrillanz. Wolle/Polyamid kann ebenfalls mit Reaktivfarbstoffen in tiefen Nuancen gefĂ€rbt werden.

Chemisch gesehen bestehen die Reaktivfarbstoffe aus zwei Teilen: einem chromophoren Teil (etwa einer Azoverbindung N=N) und daran angeschlossen einer reaktiven Gruppe (bei bifunktionellen Reaktivfarbstoffen auch mehrere Reaktivgruppen). Die reaktive Gruppe kann beispielsweise durch Umsetzung mit CyanursÀurechlorid an die Farbstoffgruppe gekuppelt werden. Farbstoffe auf Basis von Cyanurchlorid enthalten zwei Chloratome, die wÀhrend der Fixierung mit den Hydroxygruppen der Cellulose oder mit Aminogruppen von Wolle und Polyamid-Fasern substituiert werden können. Dies bewirkt eine kovalente Vernetzung der Fasern mit dem Farbstoff.[23]

Bei Remazol-Farbstoffen handelt es sich bei der reaktiven Gruppe um eine Vinylsulfongruppe, die beim FĂ€rben aus in den Farbstoffen enthaltenen Sulfonylethylhydrogensulfaten gebildet werden,[24] bei Levafix-Farbstoffen liegt die Gruppierung –SO2–NH–CH2–CH2–O–SO3H vor.[25] Reaktivfarbstoffe waren im Jahr 1999 eine sehr wichtige Farbstoffgruppe mit einem Umsatz fĂŒr Westeuropa von 211 Millionen Euro (ca. 25 % des Gesamtfarbstoffumsatzes).

Substantive Farbstoffe

Substantive Farbstoffe (oder auch Direktfarbstoffe) werden aus wĂ€ssriger Lösung direkt auf die Faser aufgetragen. Sie sind besonders fĂŒr die Anwendung auf Cellulose geeignet. In frĂŒheren Zeiten wurden sie auch auf Polyamid gefĂ€rbt, das findet heute wegen gestiegener Echtheitsanforderungen nur noch im Ausnahmefall statt. Diese Farbstoffe bilden hauptsĂ€chlich Nebenvalenzen (WasserstoffbrĂŒckenbindungen und Van der Waals Bindungen), was deren geringe Echtheit begrĂŒndet.

Wichtige Vertreter dieser Klasse sind Kongorot, Benzopurpurin.[9] Der Umsatz fĂŒr Westeuropa betrug fĂŒr diese Farbstoffgruppe im Jahr 1999 etwa 71 Millionen Euro.

Chemische Strukturen

Anthrachinonfarbstoffe

Anthrachinonfarbstoff oder Alizarinfarbstoffe zeichnen sich auf vielen Fasern durch große Wasch- und Lichtechtheit aus (Indanthrenfarbstoffe) und leiten sich alle vom Anthrachinon und dem Alizarin ab.

Azofarbstoffe

Zentraler Bestandteil der Azofarbstoffe ist die Azogruppe (R–N=N–R'), die als chromophore Gruppe wirkt. Die Farbstoffsynthese erfolgt durch:

  1. Diazotierung aromatischer Amine zu Diazoniumkationen,
  2. Azokupplung des erhaltenen Diazoniumkations auf aromatische Phenole oder Amine (seltener ÎČ-Dicarbonyl-Verbindungen).

Man kann die Farbstoffe nach der Anzahl der Azogruppen im FarbstoffmolekĂŒl weiter unterteilen in Mono-Azofarbstoffe, Di-Azofarbstoffe mit zwei Azogruppen und Poly-Azofarbstoffe mit mehreren Azogruppen. Azofarbstoffe sind meist empfindlich gegen Reduktionsmittel; sie werden an der AzobrĂŒcke wieder gespalten und entfĂ€rben sich. In fast allen Farbstoffgruppen sind Azofarbstoffe vertreten und bilden die zahlenmĂ€ĂŸig grĂ¶ĂŸte Gruppe. Bekannte Vertreter der Azofarbstoffe sind das Kongorot und das Alizaringelb R, auch das weiter oben betrachtete Orange 2,4-Diaminoazobenzol zĂ€hlt hierzu.

Alizaringelb R

Dioxazinfarbstoffe

Dioxazinfarbstoffe enthalten mehrere Chromophore, die die FarbstÀrke bedingen. Die langwellige Verschiebung des Absorptionsmaximums ergibt ihren violetten Blauton.

Dioxazin: blau

Je nach Abwandlung des GrundgerĂŒstes erfolgt ihr Einsatz als Pigment oder mit koppelnden Gruppen als Direkt- oder Reaktivfarbstoff.

Indigofarbstoffe

Alle Indigofarbstoffe sind KĂŒpenfarbstoffe, speziell Indigo selbst sowie indigoide Farbstoffe wie Purpur (Farbstoff).

Nitro- und Nitrosofarbstoffe

Bei diesen Farbstoffen ist der Elektronendonator entweder eine Hydroxy- (–OH) oder eine Aminogruppe (–NH2). Diese steht in einem aromatischen π-Elektronensystem mit einer Nitro- oder Nitrosogruppe in Konjugation.

Einer der Vertreter der Aminonitrofarbstoffe ist die PikrinsÀure (2,4,6-Trinitrophenol) oder das Amidogelb B:

Als wichtige Vertreter der Hydroxynitrosofarbstoffe gelten PigmentgrĂŒn B oder das NaphtholgrĂŒn B, die mit Fe(II) einen Komplex bilden:

Phthalocyaninfarbstoffe

Phthalocyaninfarbstoffe leiten sich von Phthalocyanin ab und finden vornehmlich in der Kunststoffverarbeitung als Pigmentfarbstoffe Verwendung. Als besondere Eigenschaften können Phthalocyaninfarbstoffe eine im Allgemeinen vorhandene starke SÀure-, Laugen- und LichtbestÀndigkeit aufweisen.

Schwefelfarbstoffe

Schwefelfarbstoffe (Sulfinfarbstoffe) sind wasserunlösliche, schwefelhaltige Farbstoffe. Sie werden durch Schmelzen von Benzol-, Naphthalin- oder Anthrazenderivaten mit Schwefel gewonnen und sind von unbekannter Konstitution. Sie sind besonders geeignet zum FÀrben von Baumwolle. Der Farbstoff wird mit Natronlauge und Dithioniten oder Natriumsulfid in die wasserlösliche Form reduziert (Leuko-Verbindung) und nach Aufziehen auf die Faser durch Oxidation auf dieser unlöslich fixiert. Schwefelfarbstoffe sind besonders wasch- und lichtecht, die Farbtöne sind meist gedeckt.

Triphenylmethanfarbstoffe

Namensgebend ist der Grundbaustein Triphenylmethan. Mindestens zwei der aromatischen Ringe des Triphenylmethanfarbstoffs tragen elektronenliefernde Substituenten. Triphenylmethanfarbstoffe finden hauptsÀchlich in der Drucktechnik oder als Indikatoren Anwendung und sind im Allgemeinen wenig lichtecht. Vertreter hier sind Fuchsin, Kristallviolett, Phenolphthalein, Fluorescein, Eosin, Bromphenolblau.

Herstellung

Die Farbstoffproduktion umfasst mehrere ArbeitsgÀnge nach der synthetischen Darstellung des entsprechenden Produktes. Die Operationen beinhalten die Filtration, Trocknung, Mahlen und Einstellen.

In der Pigmentindustrie oder bei schlecht wasserlöslichen Farbstoffen hat das Mahlen großen Einfluss auf den FĂ€rbungsprozess (Farbton, FarbstĂ€rke). FĂŒr wasserlösliche Farbstoffe sollte die TeilchengrĂ¶ĂŸe zwischen 1–50 Mikrometer liegen. Durch das Einstellen können Farbton und FarbstĂ€rke den Erfordernissen angepasst werden. Zur Messung von Farbton, FarbstĂ€rke und KorngrĂ¶ĂŸen gibt es heutzutage sehr preisgĂŒnstige MessgerĂ€te.

In den sechziger und siebziger Jahren des letzten Jahrhunderts nahm auch der Einsatz von konzentrierten Farbstofflösungen zu, dadurch wurde die Staubbelastung in FÀrbereien geringer.

Funktionelle Farbstoffe

Funktionelle Farbstoffe haben eine eher unkonventionelle Anwendung. Konventionelle Farbstoffe dienen zum FĂ€rben von Textilien, Leder, Papier. Unkonventionelle Farbstoffe werden in anderen Einsatzbereichen verwendet und erfĂŒllen bei ihrer Anwendung eine bestimmte Funktion, die nicht auf einer Ă€sthetischen Farbgebung beruht. So ist z.B. ein Indikatorfarbstoff ein funktioneller Farbstoff.[26]

Aus der Kenntnis der Farbabsorption von aromatischen oder mehrfach ungesĂ€ttigten Verbindungen nach der HĂŒckel-Regel kann man spezielle Farbstoffe herstellen, die

  • Licht bei einer bestimmten WellenlĂ€nge absorbieren und das absorbierte Licht in WĂ€rme umwandeln (beispielsweise in DVDs, in der chemischen und biochemischen Analytik),[26]
  • das Licht bei einer anderen WellenlĂ€nge wieder emittieren (als phosphoreszierende Biomarker oder Tinten, Fluoreszenz bei Farbstofflasern, Chemilumineszenz zum Brechen oder NeuknĂŒpfung von chemischen Bindungen in der Biochemie),[26]
  • die Polarisationsrichtung des Lichts verĂ€ndern (wie bei der Frequenzverdoppelung oder als optische Schalter),
  • elektrische PhĂ€nomene bewirken (in der Anwendung bei Laserdruckern),
  • fotochemische Prozesse ermöglichen.

Ökonomisch ist der Einsatz von funktionellen Farbstoffen fĂŒr die Herstellung von CDs, DVDs besonders wichtig. Die FarbstoffmolekĂŒle sind im Polycarbonat einer CD oder DVD enthalten. Durch den Laserstrahl des Brenners nehmen FarbstoffmolekĂŒle Lichtenergie auf und setzen diese in WĂ€rme um. Durch die WĂ€rmeaufnahme schmilzt der Kunststoff, das Polycarbonat, an dieser Stelle. Die OberflĂ€che hat sich leicht verĂ€ndert, die verĂ€nderte OberflĂ€chenstruktur wird beim Leseprozess wahrgenommen.[27]

GegenwÀrtige Farbstoff-Produktionsmengen

Produktion von Farbstoffen in Deutschland 2007[28]
Substanzklasse Jahresproduktion in Tonnen Umsatz in Millionen Euro
Dispersionsfarbstoffe 3.911 31,0
SĂ€ure- und Beizenfarbstoffe 16.367 84,0
Basische Farbstoffe 9.084 32,3
Direktfarbstoffe 25.034 61,3
Andere KĂŒpenfarbstoffe, Reaktivfarbstoffe, organische Pigmente 134.504 802,6
Optische Aufheller 102.295 111,3
Produktion von Farbstoffen in Westeuropa[18]
Substanzklasse Jahresproduktion in 1000 t 1998 Jahresproduktion in 1000 t 1999
SĂ€ure-, Metallkomplexfarbstoffe 23,0 18,9
Azo-, Naphtholfarbstoffe 6,5 2,9
Basische, kationische Farbstoffe 13,0 14,8
Direktfarbstoffe 16,0 8,6
Dispersionsfarbstoffe 24,0 23,5
Reaktivfarbstoffe 19,0 27,4
KĂŒpenfarbstoffe, Indigo 11,0 5,5
Schwefelfarbstoffe 12,0 7,0
Sonstige 6,0 13,8

Die Zahl der neuentwickelten Farbstoffe ist in den letzten Jahren stark zurĂŒckgegangen. Zwischen 1995–1998 arbeiteten die europĂ€ischen Hersteller im Farbstoffsektor mit extrem schlechten Ergebnissen. Allein zwischen 1998 auf 1999 sank der Umsatz um 20 %. Insbesondere Umweltkosten und Importdruck aus Asien fĂŒhrten zu erheblichen Umstrukturierungen in den USA und Westeuropa. Es kam zu vielen Fabrikschließungen.[18]

Der Weltumsatz fĂŒr Farbstoffe (ohne Pigmente und optische Aufheller) betrug im Jahr 1999 6,6 Mrd. USD, das waren 0,7 % des Weltchemieumsatzes. Große Farbstoffhersteller sind Huntsman (ehemals Ciba) (15 %, Weltfarbstoffumsatz), DyStar (14 %, ĂŒbernommen 2010 von Kiri Dyes and Chemicals, Indien), BASF (11 %, seit 2000 zu Dystar) und Clariant (8 %).[18]

Siehe auch

Literatur

  • J. Fabian, H. Hartmann: Light Absorption of Organic Colorants. Theoretical Treatment and Empirical Rules. Springer, Berlin 1980, ISBN 354009914X.
  • Helmut Schweppe: Handbuch der Naturfarbstoffe. Vorkommen - Verwendung - Nachweis. ecomed, Landsberg/Lech 1993, ISBN 360965130X.
  • Lutz Roth, Kurt Kormann, Helmut Schweppe: FĂ€rbepflanzen - Pflanzenfarben. Botanik - FĂ€rbemethoden - Analytik - TĂŒrkische Teppiche und ihre Motive. ecomed, Landsberg/Lech 1992, ISBN 3-609-65490-2.
  • Heinrich Zollinger, A. Iqbal: Color Chemistry: Syntheses, Properties and Applications of Organic Dyes and Pigments. 3. Aufl. Auflage. Helvetica Chimica Acta / Wiley-VCH, Weinheim 2003, ISBN 3906390233.
  • Sabine Struckmeier: Naturfarbstoffe: Farben mit Geschichte. In: Chemie in unserer Zeit. 37, Nr. 6, 2003, S. 402–409, doi:10.1002/ciuz.200300275.
  • Guido Ebner, Dieter Schelz: TextilfĂ€rberei und Farbstoffe. Springer-Verlag, Berlin 1989.
  • Wilfried Kratzert, Rasmus Peichert: Farbstoffe. Quelle & Meyer, Heidelberg 1981.
  • Herbert Vogler: GefĂ€rbt wird schon seit Jahrtausenden - ein Überblick ĂŒber die FĂ€rberei der Antike. In: Textilveredlung. 21, 1986, S. 229-235.
  • Anthony Travis: The Rainbow Makers: The Origin of the Synthetic Dyestuff Industry in Western Europe. Bethlehem, London u. Toronto 1993.
  • Herbert Vogler: 150 Jahre Farbstoffindustrie. In: Textilveredlung. 42 u. 43, 2007 u. 2008, S. 11-14 u. 10-14.

Weblinks

Wiktionary Wiktionary: Farbstoff â€“ BedeutungserklĂ€rungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Wolfgang Glöckner, Walter Jansen, Rudolf G. Weißenhorn (Hrsg.): Handbuch der experimentellen Chemie Sekundarbereich II. Band 10, Aulis Verlag Deubner & Co. KG, Köln, S. 304–309.
  2. ↑ a b c d e Christian-Herbert Fischer: Historische Farbstoffe. In: Spektrum der Wissenschaften. Nr. 10, 1997, S. 104 ff.
  3. ↑ Ullmanns EncyklopĂ€die der technischen Chemie. 4. Auflage. Band 11, Stichwort: Farbstoffe, natĂŒrliche, S. 103.
  4. ↑ Heinrich KlĂ€ui, Otto Isler: Warum und womit fĂ€rbt man Lebensmittel?. In: Chemie in unserer Zeit, 2/1981, S. 1-9
  5. ↑ Karl Aloys Schenzinger: Anilin. Zeitgeschichte-Verlag Berlin 1937.
  6. ↑ Hans Joachim Störig: Kleine Weltgeschichte der Wissenschaft 2. 4. Auflage. Fischer Taschenbuch, 1982, ISBN 3-596-26399-9, S. 136–137.
  7. ↑ Karl HĂŒbner: Historie: 150 Jahre Mauvein. In: Chemie in unserer Zeit. 40, Nr. 4, 2006, S. 274–275, doi:10.1002/ciuz.200690054.
  8. ↑ a b Joachim Rudolf: Knauers Buch der modernen Chemie. Th. Knauer Nachf., MĂŒnchen/ZĂŒrich 1975, ISBN 3-426-00381-3, S. 257–263.
  9. ↑ a b c d e f g h Hermann Raaf: Organische Chemie im Probierglas. 13. Auflage. Kosmos Verlag, Stuttgart 1975, ISBN 3-440-04266-9, S. 186.
  10. ↑ Farbstoffe. In: Römpp Chemie Lexikon. 8. Auflage. Franckhâ€Čsche Verlagsbuchhandlung, Stuttgart.
  11. ↑ Farbstoffe. In: Ullmanns EncyklopĂ€die der technischen Chemie, 3. Auflage. Band 7, S. 185.
  12. ↑ Ullmanns EncyklopĂ€die der technischen Chemie. 4. Auflage. Band 20.
  13. ↑ Dispersionsfarbstoffe. In: Ullmanns EncyklopĂ€die der technischen Chemie. 4. Auflage. Band 10.
  14. ↑ Friedrich Ische: Farbstoffe. In: Angewandte Chemie 2, Fischer Taschenbuch, Frankfurt a. M. 1977, ISBN 3-436-02460-0, S.174–192.
  15. ↑ Semir M. Zeki: Das geistige Abbild der Welt. In: Spektrum der Wissenschaften. Nr. 11, 1992, S. 54–63.
  16. ↑ Farbstoffe. In:EnzyklopĂ€die Naturwissenschaft und Technik. Zweiburgen Verlag, Weinheim 1981, S. 1308.
  17. ↑ Kirk-Othmer, Jacqueline I. Kroschwitz: Encyclopedia of Chemical Technology. 5. Ausgaben, Vol. 9, S. 349.
  18. ↑ a b c d Roland Dittmeyer, Wilhelm Keim, Gerhard Kreysa, Karl Winnacker, Leopold KĂŒchler: Chemische Technik, Prozesse und Produkte. Band 7, Industrieprodukte, 5. Auflage. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2004, ISBN 3-527-30772-9, S. 397 ff.
  19. ↑ Bertram Philipp, Peter Stevens: GrundzĂŒge der Industriellen Chemie, VCH Verlagsgesellschaft mbH, 1987, S. 321, ISBN 3-527-25991-0.
  20. ↑ Wittko Francke, Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 2004, ISBN 3-7776-1221-9, S. 684f.
  21. ↑ Indanthren ist eingetragenes Warenzeichen der DyStar Textilfarben
  22. ↑ H. Zollinger: Chemismus der Reaktivfarbstoffe. In: Angew. Chem. 73, Nr. 4, 1961, S. 125–136 (doi:10.1002/ange.19610730402).
  23. ↑ Wittko Francke, Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 24. Auflage 2004. S. Hirzel Verlag, Stuttgart, ISBN 3-7776-1221-9, S. 640.
  24. ↑ J. Heyna: Reaktivfarbstoffe mit Vinylsulfongruppen. In: Angew. Chem.. 74, Nr. 24, 1962, S. 966–969 (doi:10.1002/ange.19620742403).
  25. ↑ K. G. Kleb: Levafix-Farbstoffe, Chemismus und Praxis. In: Angew. Chem.. 74, Nr. 17, 1962, S. 698–699 (doi:10.1002/ange.19620741722)
  26. ↑ a b c John Griffiths: Funktionelle Farbstoffe. Ein neuer Trend in der Farbstoffchemie. In: Chemie in unserer Zeit. 27, Nr. 1, 1993, S. 21–31 (doi:10.1002/ciuz.19930270104).
  27. ↑ Klaus Roth: Die Chemie der schillernden Scheiben: CD, DVD & Co. In: Chemie in unserer Zeit. 41, Nr.4, 2007, S. 334–345 (doi:10.1002/ciuz.200700428).
  28. ↑ Statistisches Bundesamt, Fachserie 4, Reihe 3.1, Jahr 2008.

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