Germanin

Strukturformel
Strukturformel von Suramin
Allgemeines
Freiname Suramin
Andere Namen

8-((4-Methyl-3-((3-((3-((2-methyl-5- ((4,6,8-trisulfonaphthalen-1-yl)carbamoyl)phenyl) carbamoyl)phenyl)carbamoylamino)benzoyl)amino) benzoyl)amino)naphthalen-1,3,5-trisulfonsäure (IUPAC)

Summenformel
  • C51H40N6O23S6 (Suramin)
  • C51H34N6Na6O23S6 (Suramin·Hexanatriumsalz)
CAS-Nummer
  • 145-63-1 (Suramin)
  • 129-46-4 (Suramin·Hexanatriumsalz)
PubChem 5361
ATC-Code

P01CX02

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiprotozoikum

Fertigpräparate

Germanin®

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse
  • 1297,29 g·mol−1 (Suramin)
  • 1429,17 g·mol−1 (Suramin·Hexanatriumsalz)
Löslichkeit

leicht löslich in Wasser (Suramin·Hexanatriumsalz)

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

unbekannt
R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50

620 mg/kg (Maus, i.v.) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Suramin ist ein farbloses Analogon des Azofarbstoffs Trypan Blau. Seit den 1920er-Jahren wird Suramin als Antiprotozoikum gegen die Schlafkrankheit und andere Trypanosomen-Krankheiten eingesetzt.

Inhaltsverzeichnis

Geschichte

Suramin wurde erstmals 1916 von den Chemikern Oskar Dressel und Richard Kothe der Firma Bayer & Co. in Elberfeld unter der internen Bezeichnung Bayer 205 synthetisiert. In Deutschland wurde der Wirkstoff unter dem Handelsnamen Germanin® vertrieben.

Anwendung als Antiparasitikum

Der Wirkstoff Suramin ist hochgradig toxisch für Zellen. Seine Anwendung geht mit dem Risiko erheblicher Nebenwirkungen einher, tötet jedoch bei entsprechender Dosierung die Parasiten ab. Die Medizin verfügte damit Anfang der 1920er Jahre erstmals über ein wirksames Mittel gegen die Schlafkrankheit, die bis dahin in weiten Teilen Afrikas mit verheerenden Epidemien grassierte. Die Suramin-Behandlung hat sich seither auch bei anderen Trypanosomen-Krankheiten bewährt. Außerdem wurde sie erfolgreich zur Bekämpfung der Onchozerkose angewendet, einer verbreiteten tropischen Wurmerkrankung, die die so genannte Flussblindheit verursacht.

Erprobung neuer Anwendungen

Seit einiger Zeit wird Suramin als Therapeutikum gegen das HI-Virus und verschiedene Krebs-Erkrankungen klinisch erprobt, z. B. bei Lymphomen oder Lungen-, Nieren- und Prostatakarzinomen.

Eine neue Entdeckung ist, dass Suramin in Leberzellen den programmierten Zelltod – Apoptose – deutlich hemmen kann, obwohl es in anderen Geweben den Zelltod sogar fördert. Akutes Leberversagen kann bei Hepatitis B-Infektionen und Medikamenten- oder Pilzvergiftungen auftreten, ein tödlich verlaufender Vorgang, gegen den es bis jetzt noch keine medikamentöse Therapie gibt.[2]

Handelsnamen

Antrypol®, Belganyl®, Fourneau 309®, Germanin® Moranyl®, Naganol®, Naginin®

Quellen

  1. Suramin bei ChemIDplus
  2. Suramin bei akutem Leberversagen

Literatur

  • Zhang, Y.L. et al. (1998): Suramin is an active site-directed, reversible, and tight-binding inhibitor of protein-tyrosine phosphatases. In: J. Biol. Chem. Bd. 273, S. 12281–12287. PMID 9575179 PDF

Weblinks

  • Encyclopedia of Cancer: Suramin (engl.)
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