Hämatoporphyrin
-
Strukturformel 
Allgemeines Name Hämatoporphyrin Andere Namen - Hämatoporphyrin IX
- 7,12-Bis(1-hydroxyethyl)- 2,8,13,17-tetramethyl- 21H,23H-porphin- 2,18-dipropionsäure
Summenformel C34H38N4O6 CAS-Nummer 14459-29-1 PubChem 11103 Kurzbeschreibung violettes Pulver[1]
Eigenschaften Molare Masse 598,69 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt Sicherheitshinweise GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: 22-24/25 LD50 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Hämatoporphyrin, auch Haematoporphyrin, (engl.: Hematoporphyrin) entsteht bei der sauren Hydrolyse des Hämoglobins. Hierbei werden die Proteinketten abgespalten sowie das Eisen(II)-ion entfernt. Außerdem werden die beiden Vinylgruppen hydratisiert,[3] Hämatoporphyrin ist somit ein eisenfreies Häm.
Eigenschaften
Hämatoporphyrin unterscheidet sich von Protoporphyrin IX dadurch, dass die beiden Vinyl-Gruppen infolge Anlagerung von Wasser in Hydroxyethyl-Reste übergegangen sind. Da die Hydratisierung nicht stereospezifisch erfolgt, besteht Hämatoporphyrin aus 4 Stereoisomeren.[3]
Verwendung
- Nachweis von Blut im Stuhl (Hämatoporphyrin-Test, Guajak-Test)
- Photosensibilierung von Tumoren (Photodynamische Therapie - PDT)
- Antidepressivum seit den 1920er Jahren
Einzelnachweise
- ↑ a b c Datenblatt Hematoporphyrin, ≥55% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011.
- ↑ a b Hämatoporphyrin bei ChemIDplus.
- ↑ a b Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
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