Lactam

Allgemeine Struktur von β-, γ- und δ-Lactamen.

Als Lactame (Singular: das Lactam; Synonym: intramolekulares, cyclisches Amid, Kunstwort aus Lacton und Amin) bezeichnet man Moleküle in der organischen Chemie, die eine Amid-Bindung zwischen einer Amino- und einer Carboxyl-Gruppe desselben Moleküls enthalten.

In der Nomenklatur werden den Namen von Lactamen griechische Buchstaben vorangestellt, die anzeigen, wieviele Kohlenstoffatome im Ring neben dem Carbonylkohlenstoff vorhanden sind. So besitzt z. B. ein δ-Lactam vier Kohlenstoffatome, das Carbonylkohlenstoff und den Stickstoff, so dass ein Sechsring vorliegt. Halbwegs stabil sind allerdings nur γ- und δ-Lactame. Aber auch sie werden durch Alkalien und Säuren in der Wärme in die entsprechenden Aminosäuren gespalten. Bei noch größerem Abstand zwischen Amino- und Carboxylgruppe werden die Lactame unbeständiger und spalten sich in Gegenwart von wenig Wasser in ω-Aminosäuren, die leicht zu Makromolekülen kondensieren.

Beispiel einer Lactambildung der γ-Aminobuttersäure (GABA) zum γ-Butyrolactam:

Bildung von γ-Butyrolactam

Analog werden andere Lactame meist aus ω-Aminocarbonsäuren durch Ringschluß unter Abspaltung von Wasser hergestellt. Aus offenkettigen Amiden mit mindestens je einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung an beiden Enden des Moleküls kann man durch Ringschluß-Methathese ebenfalls Lactame synthetisieren.[1]

ε-Caprolactam bildet kettenförmige Makromoleküle, die als Kunststoff unter der Bezeichnung Polyamid bekannt sind. ε-Caprolactam kann über die sauer katalysierte Beckmann-Umlagerung aus dem Oxim des Cyclohexanons hergestellt werden.

Beispiele

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. Martin Watzke, Knut Schulz, Katharina Johannes, Pascal Ulrich und Jürgen Martens: First Synthesis of Bi- and Tricyclic α,β,-Unsaturated δ-Oxacaprolactams from Cyclic Imines via Ring-Closing Metathesis, European Journal of Organic Chemistry 2008, 3859-3867.

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  • Lactam — Lac tam, n. [Lactone + amido.] (Chem.) One of a series of anhydrides of an amido type, analogous to the lactones, as oxindol; a cyclic amide. [1913 Webster] {beta lactam} or {[beta] lactam}, (a) a lactam in which the amide bond is contained… …   The Collaborative International Dictionary of English

  • lactam — Amida cíclica que se forma mediante la eliminación de una molécula de agua de una molécula de ácido aminocarboxílico. Diccionario Mosby Medicina, Enfermería y Ciencias de la Salud, Ediciones Hancourt, S.A. 1999 …   Diccionario médico

  • lactam — [lak′tam΄] n. [ LACT(ONE) + AM(INO)] any of a group of organic cyclic compounds containing the NHCO group in the ring, formed by the elimination of water from the amino and carboxyl groups; inner anhydride of an amino acid …   English World dictionary

  • Lactam — From left to right, general structures of a β lactam, a γ lactam, a δ lactam and a ε lactam. A lactam (the noun is a portmanteau of the words lactone + amide) is a cyclic amide. Prefixes indicate how many carbon atoms (apart from the carbonyl… …   Wikipedia

  • Lactam — Lac|tam 〈n. 11; Biochem.〉 zyklisches Säureamid, z. B. Caprolactam; oV Laktam [<lat. lac, Gen. lactis „Milch“] * * * Lac|tam [↑ Lacton u. ↑ Amid], das; s, e: Gruppenbez. für aus Aminosäuren durch intramol. Dehydratisierung entstandene cycl.… …   Universal-Lexikon

  • lactam — laktamas statusas T sritis chemija apibrėžtis Vidinis ciklinis aminorūgšties amidas, turintis žiede –CONH– grupę. atitikmenys: angl. lactam rus. лактам …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • lactam — /lak tam/, n. Chem. any of a group of cyclic amides characterized by the NHCO group, derived from aminocarboxylic acids by the intramolecular elimination of water from the amino and carboxylic groups. [1880 85; LACT(ONE) + AM(IDE)] * * * …   Universalium

  • lactam — noun Any of a class of cyclic amides, that are the nitrogen analogs of lactones, formed by heating amino acids; the tautomeric enol forms are known as lactims …   Wiktionary

  • lactam — lac·tam lak .tam n any of a class of amides of amino carboxylic acids that are formed by the loss of a molecule of water from the amino and carboxyl groups, that are characterized by the carbonyl imido group CONH in a ring, and that include many… …   Medical dictionary

  • Lactam — Lac|tam 〈n.; Gen.: s, Pl.: e; Chemie〉 ringförmig gebaute aliphat. Verbindung, die u. a. durch intramolekulare Wasserabspaltung aus einem Molekül einer höheren Aminosäure entsteht; oV [Etym.: <lat. lac, Gen. lactis »Milch« + Amid] …   Lexikalische Deutsches Wörterbuch

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