Lösungsmittel

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Lösungsmittel

Ein L√∂sungsmittel (auch L√∂semittel oder Solvens) ist ein Stoff, der Gase, Fl√ľssigkeiten oder Feststoffe l√∂sen oder verd√ľnnen kann, ohne dass es dabei zu chemischen Reaktionen zwischen gel√∂stem Stoff und l√∂sendem Stoff kommt. In der Regel werden Fl√ľssigkeiten wie Wasser und fl√ľssige organische Stoffe zum L√∂sen anderer Stoffe eingesetzt. Aber auch Feststoffe k√∂nnen andere Stoffe l√∂sen (z. B. wird in Wasserstofftanks von Wasserstoffautos gasf√∂rmiger Wasserstoff in festem Metall gel√∂st).

Inhaltsverzeichnis

Lösungsmittel oder Lösemittel

Beide Bezeichnungen finden sich seit √ľber 200 Jahren in der Literatur. Im Forschungs- und Laborbereich hat sich L√∂sungsmittel etabliert, in der industriellen und technischen Gro√üchemie dagegen L√∂semittel. Beispielsweise spricht das R√∂mpp Lexikon Chemie von L√∂sungsmittel, w√§hrend die TRGS L√∂semittel bevorzugen.

Definition im Alltag

Das meistverwendete L√∂sungsmittel ist Wasser. Im Hinblick auf Farben, Lacke, Klebstoffe usw. denkt man jedoch bei dem Begriff "L√∂sungsmittel" an Stoffe, die unangenehme Ger√ľche, Gesundheits- und Umweltsch√§den sowie explosive D√§mpfe verursachen k√∂nnen. Gemeint sind hierbei L√∂semittel im Sinne der TRGS (Technische Regeln f√ľr Gefahrstoffe) 610[1], nach der nur fl√ľchtige organische L√∂semittel mit einem Siedepunkt bis 200 ¬įC als L√∂semittel bezeichnet werden.

Die "Hochsieder" (Siedepunkt √ľber 200 ¬įC, wenig fl√ľchtige Substanzen) etwa gelten daher rechtlich nicht als L√∂semittel. W√§hrend "klassische" L√∂semittel aufgrund ihrer Fl√ľchtigkeit schon wenige Stunden bis Tage nach der Verarbeitung vollst√§ndig verdunstet sind, k√∂nnen die in manchen "l√∂semittelfreien" Produkten ersatzweise enthaltenen Hochsieder unter Umst√§nden noch √ľber Monate oder Jahre an die Raumluft abgegeben werden und werden daher teils sogar deutlich kritischer beurteilt als Produkte mit "klassischen" L√∂semitteln.[2]

Die Vermeidung von giftigen und/oder umweltsch√§dlichen Substanzen ist Bestandteil der Gr√ľnen Chemie.

Chemie

Obwohl das L√∂sungsmittel in der Regel nicht selbst an der chemischen Reaktion teilnimmt, ist es f√ľr chemische Reaktionen sehr wichtig. Die Wirkungen des L√∂sungsmittels sind unterschiedlich und h√§ngen von der Reaktion ab. Durch die L√∂sung eines Stoffes in einem L√∂sungsmittel werden Reaktionen oft erst in endlichen Zeitr√§umen erm√∂glicht, da die Sto√üh√§ufigkeiten z. B. in Feststoffen bei niedrigen Temperaturen nicht ausreichend hohe Reaktionsgeschwindigkeiten ergeben. Die wichtigsten Aufgaben des L√∂semittels bei chemischen Reaktionen sind

  • konvektiver W√§rme- und Stofftransport
  • Stabilisierung von √úbergangszust√§nden der Reaktion
  • Verd√ľnnung zur Vermeidung von Nebenreaktionen

F√ľr die Reinigung und Prozessierung von Reaktionsgemischen (Downstream-Prozess) spielen L√∂sungsmittel eine weitere wichtige Rolle. Hier seien exemplarisch einige wichtige Verfahrensweisen benannt:

Löseeigenschaften

Die quantitative Vorhersage von Löseeigenschaften ist schwierig und entzieht sich oft der Intuition. Es lassen sich generelle Regeln aufstellen, die jedoch nur als grobe Richtschnur gelten können.

Polare Stoffe l√∂sen sich im Allgemeinen gut in polaren L√∂semitteln (z. B. Salze in Wasser). Unpolare Stoffe l√∂sen sich im Allgemeinen gut in unpolaren L√∂semitteln (z. B. unpolare organische Stoffe in Benzol oder Ether).

Lösungsmittel werden meist nach ihren physikalischen Eigenschaften in Klassen eingeteilt. Solche Einteilungskriterien sind z. B.:

Aprotische Lösungsmittel

Verf√ľgt ein Molek√ľl nicht √ľber eine funktionelle Gruppe, aus der Wasserstoffatome im Molek√ľl als Protonen abgespalten werden k√∂nnen (Dissoziation), spricht man von einem aprotischen L√∂sungsmittel. Diese stehen den protischen L√∂sungsmitteln gegen√ľber.

aprotisch-unpolar

Alkane sind wegen des geringen Unterschieds in der Elektronegativit√§t zwischen Kohlenstoff und Wasserstoff unpolar. Dies macht alle Stoffe dieser Gruppen ineinander leicht l√∂slich; sie sind sehr lipophil (eigentlich noch lipophiler als die sehr schwach polaren, namensgebenden Fette) und sehr hydrophob (wasserabweisend). Aber nicht nur Wasser kann sich nicht l√∂sen, sondern alle anderen stark polaren Stoffe auch nicht, wie z. B. kurzkettige Alkohole, Chlorwasserstoff oder Salze. In der Fl√ľssigkeit werden die Teilchen lediglich von Van-der-Waals-Kr√§ften zusammengehalten. Deshalb fallen bei dieser Stoffgruppe die Siedetemperaturen im Vergleich zu Molek√ľlgr√∂√üe und -masse wesentlich niedriger aus als bei permanenten Dipolen. Da eine Abspaltung von Protonen unter Bildung von Carbanionen nur mit extrem starken Basen m√∂glich ist, sind sie aprotisch. Aber auch L√∂sungsmittel wie Carbons√§ureester oder Ether werden zu dieser Gruppe gez√§hlt, obwohl sie polar sind. Entscheidend f√ľr die Einteilung ist das L√∂severm√∂gen f√ľr ionische Verbindungen. Hierf√ľr ist eine hohe Permittivit√§t erforderlich.

Vertreter dieser Gruppe sind:

  • Perfluorierte Kohlenwasserstoffe (z.B. Hexafluorbenzol) stellen eine spezielle Untergruppe dar, da sie nicht nur unpolar, sondern auch sehr schlecht polarisierbar sind, und sich mit den √ľbrigen unpolaren L√∂sungsmitteln eher schlecht vertragen.

aprotisch-polar

Ist das Molek√ľl jedoch mit stark polaren funktionellen Gruppen wie der Carbonylgruppe, der Nitrogruppe oder der Nitrilgruppe substituiert, so weist das Molek√ľl ein Dipolmoment auf, zwischenmolekular tritt nun also elektrostatische Anziehung dauerhafter Dipole zu den immer noch vorhandenen (aber viel schw√§cheren) Van-der-Waals-Kr√§ften hinzu. Dies hat eine wesentliche Erh√∂hung des Siedepunktes zur Folge und in vielen F√§llen eine Verschlechterung der Mischbarkeit mit unpolaren L√∂sungsmitteln sowie eine Verbesserung der L√∂slichkeit von und in polaren Stoffen. Typische aprotisch-polare L√∂sungsmittel weisen eine Permittivit√§t √ľber 15 auf[3] und sind in der Lage, Kationen zu solvatisieren. Da die Anionen kaum solvatisiert werden (nackte Anionen), zeigen sie eine hohe SN2-Reaktivit√§t. Derartige L√∂sungsmittel sind hervorragend geeignet, um nukleophile Substitutionen unter milden Bedingungen durchzuf√ľhren. Dazu geh√∂ren:

Protische Lösungsmittel

Sobald ein Molek√ľl √ľber eine funktionelle Gruppe verf√ľgt, aus der Wasserstoffatome im Molek√ľl als Protonen abgespalten werden k√∂nnen (Dissoziation), spricht man von einem protischen L√∂sungsmittel. Diese stehen den aprotischen L√∂sungsmitteln gegen√ľber.

Das wichtigste protische Lösungsmittel ist Wasser, das (vereinfacht) in ein Proton und ein Hydroxid-Ion dissoziiert.

Weitere protische Lösungsmittel stellen z. B. Alkohole und Carbonsäuren dar. Hier erfolgt die Abspaltung des Protons immer an der OH-Gruppe, da der elektronegative Sauerstoff die entstehende negative Ladung gut aufnehmen kann.

Das Ma√ü, in dem das jeweilige L√∂sungsmittel dissoziiert, wird durch die Acidit√§t (nach dem S√§ure-Base-Konzept von Br√łnsted und Lowry) bestimmt. Es ist zu beachten, dass auch an Kohlenstoff gebundene Wasserstoff-Atome als Protonen abgespalten werden k√∂nnen (CH-Acidit√§t), die Acidit√§t dieser Verbindungen aber meist zu gering ist, um eine nennenswerte Dissoziation in neutralem Medium zu erlauben. Die Freisetzung dieser Protonen ist nur durch sehr starke Basen m√∂glich.

Polar protische Lösungsmittel lösen Salze und polare Verbindungen, dagegen ist die Löslichkeit unpolarer Verbindungen gering.

Protische Lösungsmittel sind:

Tabelle mit Lösungsmitteln und ihren Daten

Lösungsmittel Schmelzp.
[¬įC]
Siedep.
[¬įC]
Flammp.
[¬įC]
Dichte
[g/cm3]
bei 20 ¬įC
Permittivität
bei 25 ¬įC
Dipolmoment
[· 10-30 Cm]
Brechungs-
index

n_\mathrm{D}^{20}
EŌĄ(30)
[kJ/mol]
Aceton ‚ąí95,35 56,2 ‚ąí19 0,7889 20,70 9,54 1,3588 176,4
Acetonitril ‚ąí45,7 81,6 13 0,7857 37,5 (20 ¬įC) 11,48 1,3442 192,3
Anilin ‚ąí6,3 184 - 1,0217 6,89 (20 ¬įC) 5,04 1,5863 185,2
Anisol ‚ąí37,5 155,4 - 0,9961 4,33 4,17 1,5179 155,5
Benzen (Benzol) 5,5 80,1 ‚ąí8 0,87565 2,28 0,0 1,5011 142,2
Benzonitril ‚ąí13 190,7 - 1,0102 (15 ¬įC) 25,20 13,51 1,5289 175,6
Brombenzol ‚ąí30,8 156 - 1,4950 5,40 5,17 1,5597 156,8
1-Butanol ‚ąí89,8 117,3 34 0,8098 17,51 5,84 1,3993 209,8
tert-Butylmethylether (TBME) ‚ąí108,6 55,3 ‚ąí28 0,74  ?  ? 1,3690  ?
ő≥-Butyrolacton ‚ąí44 204‚Äď206 101 1,13 39,1 4,12 1,436  ?
Chinolin ‚ąí15,6 238 - 1,0929 9,00 7,27 1,6268 164,7
Chlorbenzol ‚ąí45,6 132 28 1,1058 5,62 5,14 1,5241 156,8
Chloroform ‚ąí63,5 61,7 - 1,4832 4,81 (20 ¬įC) 3,84 1,4459 163,4
Cyclohexan 6,5 80,7 4,5 0,7785 2,02 (20 ¬įC) 0,0 1,4266 130,4
Diethylenglycol ‚ąí6,5 244,3 124 1,1197 (15 ¬įC) 7,71 7,71 1,4475 224,9
Diethylether ‚ąí116,2 34,5 ‚ąí40 0,7138 4,34 (20 ¬įC) 4,34 1,3526 144,6
Dimethylacetamid ‚ąí20 165 - 0,9366 (25 ¬įC) 37,78 12,41 1,4380 182,7
Dimethylformamid ‚ąí60,5 153 67 0,9487 37,0 12,88 1,4305 183,1
Dimethylsulfoxid 18,4 189 - 1,1014 46,68 13,00 1,4770 188,1
1,4-Dioxan 11,8 101 12 1,0337 2,21 1,5 1,4224 150,0
Eisessig 16,6 117,9 42 1,0492 6,15 (20 ¬įC) 5,60 1,3716 214,0
Essigs√§ureanhydrid ‚ąí73,1 139,5 - 1,0820 20,7 (19 ¬įC) 9,41 1,3900 183,5
Essigs√§ureethylester ‚ąí83,6 77,06 ‚ąí2 0,9003 6,02 6,27 1,3723 159,3
Ethanol ‚ąí114,5 78,3 18 0,7893 24,55 5,77 1,3614 216,9
Ethylendichlorid ‚ąí35,3 83,5 - 1,2351 10,36 6,2 1,4448 175,1
Ethylenglycol ‚ąí13 197 117 1,1088 37,7 7,61 1,4313 235,3
Ethylenglycoldimethylether ‚ąí58 84 - 0,8628 7,20 5,70 1,3796 159,7
Formamid 2,5 210,5 - 1,1334 111,0 (20 ¬įC) 11,24 1,4472 236,6
n-Hexan ‚ąí95 68 - 0,6603 1,88 0,0 1,3748 129,2
n-Heptan ‚ąí91 98 ‚ąí4 0,684 1,97 0,0 1,387  ?
2-Propanol (Isopropylalkohol) ‚ąí89,5 82,3 16 0,7855 19,92 5,54 1,3776 203,1
Methanol ‚ąí97,8 64,7 6,5 0,7914 32,70 5,67 1,3287 232,0
3-Methyl-1-butanol (Isoamylalkohol) ‚ąí117,2 130,5 - 0,8092 14,7 6,07 1,4053 196,5
2-Methyl-2-propanol (tert-Butanol) 25,5 82,5 9 0,7887 12,47 5,54 1,3878 183,1
Methylenchlorid ‚ąí95,1 40 - 1,3266 8,93 5,17 1,4242 171,8
Methylethylketon (Butanon) ‚ąí86,3 79,6 - 0,8054 18,51 (20 ¬įC) 9,21 1,3788 172,6
N-Methyl-2-pyrrolidon (NMP) ‚ąí24 202 245 1,03 32,2 4,09 1,47
N-Methylformamid ‚ąí3,8 183 - 1,011 (19 ¬įC) 182,4 12,88 1,4319 226,1
Nitrobenzol 5,76 210,8 81 1,2037 34,82 13,44 1,5562 175,6
Nitromethan ‚ąí28,5 100,8 35 1,1371 35,87 (30 ¬įC) 11,88 1,3817 193,5
n-Pentan ‚ąí130 36 ‚ąí49 0,6262 - - 1,358 -
Petrolether/Leichtbenzin
Piperidin ‚ąí9 106 - 0,8606 5,8 (20 ¬įC) 3,97 1,4530 148,4
Propanol ‚ąí126,1 97,2 24 0,8035 20,33 5,54 1,3850 211,9
Propylencarbonat (4-Methyl-1,3-dioxol-2-on) ‚ąí48,8 241,7 - 1,2069 65,1 16,7 1,4209 195,6
Pyridin ‚ąí42 115,5 23 0,9819 12,4 (21 ¬įC) 7,91 1,5095 168,0
Schwefelkohlenstoff ‚ąí110,8 46,3 ‚ąí30 1,2632 2,64 (20 ¬įC) 0,0 1,6319 136,3
Sulfolan 27 285 - - 43,3 (30 ¬įC) 16,05 1,4840 183,9
Tetrachlorethen ‚ąí19 121 - 1,6227 2,30 0,0 1,5053 133,3
Tetrachlorkohlenstoff ‚ąí23 76,5 - 1,5940 2,24 (20 ¬įC) 0,0 1,4601 135,9
Tetrahydrofuran ‚ąí108,5 66 ‚ąí22,5 0,8892 7,58 5,84 1,4070 156,3
Toluol ‚ąí95 110,6 7 0,8669 2,38 1,43 1,4961 141,7
1,1,1-Trichlorethan ‚ąí30,4 74,1 - 1,3390 7,53 (20 ¬įC) 5,24 1,4379 151,3
Trichlorethen ‚ąí73 87 - 1,4642 3,42 (16 ¬įC) 2,7 1,4773 150,1
Triethylamin ‚ąí114,7 89,3 - 0,7275 2,42 2,90 1,4010 139,2
Triethylenglycol ‚ąí5 278,3 166 1,1274 (15 ¬įC) 23,69 (20 ¬įC) 9,97 1,4531 223,6
Triethylenglycoldimethylether (Triglyme) - 222 - - 7,5 - 1,4233 161,3
Wasser 0,0 100 - 0,9982 78,39 6,07 1,3330 263,8

Indifferente Lösungsmittel

Unter einem indifferenten bzw. neutralen Lösungsmittel wird in der Polymerchemie ein Medium verstanden, das

Einzelnachweise

  1. ‚ÜĎ TGRS (baua.de).
  2. ‚ÜĎ Produktgruppe Klebstoffe (lge.de).
  3. ‚ÜĎ R√∂mpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
  4. ‚ÜĎ M.D. Lechner, K. Gehrke, E.H. Nordmeier, Makromolekulare Chemie, 4. Auflage, Basel 2010, S. 160.
  5. ‚ÜĎ H.-G. Elias, Makromolek√ľle Band 1, 5. Auflage, Basel 1990, S. 797.

Siehe auch

Weblinks


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