Ketōne

Ketōne (Acetone), organische Verbindungen, die wie die Aldehyde die zweiwertige Karbonylgruppe CO enthalten, die in den Aldehyden mit einem Wasserstoffatom und einem einwertigen Alkyl (CH3.CO.H), in den Ketonen aber mit zwei einwertigen Alkylen verbunden ist (CH3.CO.CH3). Die Aldehyde und K. stehen einander sehr nahe, sie werden zum Teil nach ähnlichen Methoden dargestellt und geben dieselben Reaktionen. Man unterscheidet einfache K. mit zwei gleichen Alkylen (Dimethylketon CH3.CO.CH3) und gemischte K. mit zwei verschiedenen Alkylen (Methyläthylketon oder Ketobutan CH3.CO.C2H5). Man erhält K. 1) durch Oxydation sekundärer Alkohole (die primären geben Aldehyde): Isopropylalkohol CH3. CH.OH.CH3 gibt Dimethylketon CH3.CO.CH3. 2) Bei trockner Destillation der Calcium- oder Baryumsalze organischer Säuren (essigsaurer Kalk [CH3.COO]2Ca gibt Aceton); bei Destillation eines Gemenges von Calciumsalzen zweier einbasischer Fettsäuren entstehen gemischte K. (aus essigsaurem mit propionsaurem Kalk entsteht Methyläthylketon). 3) Durch Einwirkung von Säurechloriden auf Zinkalkyle (Acetylchlorid CH3.COCl gibt mit Zinkäthyl Zn[C2H5]2 Methyläthylketon). 4) Durch Kochen von Ketonkarbonsäuren oder deren Estern mit Alkalien. K. treten auch bei trockner Destillation von Zitronensäure, Zucker, Zellulose und vielen andern Kohlenstoffverbindungen auf. – K. mit niederm Kohlenstoffgehalt sind unzersetzt siedende Flüssigkeiten von aromatischem Geruch, K. mit höherm Kohlenstoffgehalt sind fest, kristallinisch. Die K. bilden mit Alkalidisulfiten kristallinische Verbindungen, aus denen sie durch Sodalösung wieder abgeschieden werden (Reinigung der K.). Natriumamalgam reduziert die K. zu sekundären Alkoholen, mit Ammoniak bilden sie Amidoxime, mit Hydroxylamin Oxime, mit Hydrazinen Hydrazone; durch Blausäure werden sie in Cyanhydrine verwandelt, die mit Alkalien hydroxylierte Säuren bilden. Mit Chromsäure geben die K. Säuren, die weniger Kohlenstoffatome enthalten als die K. Es entstehen hierbei stets zwei Säuren, das eine Radikal bleibt mit der CO-Gruppe verbunden, das zweite wird zu einer Säure mit gleichviel C-Atomen oxydiert. Verbindungen, welche die Karbonylgruppe zweimal im Molekül enthalten, nennt man Diketone, und man unterscheidet nach der gegenseitigen Stellung der CO-Gruppen α- oder Orthodiketone (Diacetyl CH3.CO.CO.CH3), die mit Phenylhydrazin Osazone bilden;, β Diketone (Acetylaceton CH3.CO.CH2.CO.CH3), die mit Phenylhydrazin Pyrazolderivate und mit aromatischen Aminen Chinolinderivate geben; γ-Diketone (Acetonylaceton CH3.CO.CH2.CH2.CO.CH3), die unter Wasseraustritt Furfuranderivate, mit Ammoniak Pyrrolderivate und mit Ph osphorsulfid Thiophenderivate geben.


http://www.zeno.org/Meyers-1905. 1905–1909.

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  • Ketone — group …   Wikipedia

  • Ketone — Ketone, eine Gruppe von organischen Verbindungen, die den Aldehyden (s.d.) sehr nahe stehen und gleich diesen die Karbonylgruppe CO enthalten. Während aber in den Aldehyden diese Gruppe einerseits mit einem Wasserstoffatom, anderseits mit einem… …   Lexikon der gesamten Technik

  • Ketone —   [Kurzwort], Singular Keton das, s, umfangreiche Klasse von organischen Verbindungen, die als charakteristische Gruppe mindestens eine an zwei Kohlenwasserstoffreste gebundene Carbonylgruppe (Carbonyl...) enthalten, allgemeine Formel R CO R ,… …   Universal-Lexikon

  • Ketone — Ke tone (k[=e] t[=o]n), n. [Cf. {Acetone}.] (Chem.) One of a large class of organic substances resembling the aldehydes, obtained by the distillation of certain salts of organic acids and consisting of carbonyl ({CO}) united with two hydrocarbon… …   The Collaborative International Dictionary of English

  • Ketone — (Chem.), eine Reihe homologer Zersetzungsproducte, welche bei der trockenen Destillation der lipogenen Säuren (Säuren von der allgemeinen Formel Cn Hn–1 O3) mit Alkalien od. alkalischen Erden unter Austritt von 1 Atom Kohlensäure entstehen, ihre… …   Pierer's Universal-Lexikon

  • Ketone — Ketōne, Azetone, organische Verbindungen, entstehen durch Oxydation sekundärer Alkohole und durch trockne Destillation organisch saurer Kalziumsalze; z.B. Azeton (s.d.) aus essigsaurem Kalzium; natürlich vorkommende K. sind zum Teil wichtige… …   Kleines Konversations-Lexikon

  • ketone — chemical group, 1851, from Ger. keton, coined in 1848 by German chemist Leopold Gmelin (1788 1853) from Ger. Aketon, from Fr. acétone (see ACETONE (Cf. acetone)). Its comb. form is keto …   Etymology dictionary

  • ketone — ► NOUN Chemistry ▪ an organic compound containing the group =C=O bonded to two alkyl groups, e.g. acetone. ORIGIN from German Aketon acetone …   English terms dictionary

  • ketone — [kē′tōn΄] n. [Ger keton, arbitrary var. of Fr acétone: see ACETONE] an organic chemical compound containing the carbonyl group, CO, in combination with two hydrocarbon radicals …   English World dictionary

  • Ketone — Allgemeine Struktur der Ketone [R1 und R2 sind organische Reste (Alkyl, Aryl o. ä.)]. Die Carbonylgruppe ist blau markiert. Ketone sind chemische Verbindungen, die als funktionelle Gruppe eine nicht endständige Carbonylgruppe (>C=O)… …   Deutsch Wikipedia


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